(S)-1-phenyl-hexa-4,5-dien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-hexa-4,5-dien-3-ol
• 英文别名: (S)-1-phenylhexa-4,5-dien-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BFMAQESZDWXXMU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-hexa-4,5-dien-3-ol 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,5-diphenyl-2-vinylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含氧化合物-Cope重排和碘酸内酯化可实现跳过多元醇的立体选择性构建：（+）-yashabushitriol的对映选择性合成

  摘要：

  跳过的多元醇是许多生物学上重要的聚酮化合物中的常见基序，并且一直是新型合成方法和策略开发的重点。在这项工作中，我们设计了一种高度非对映选择性的方法，可以从手性α-烯丙醇中获得跳过的三醇（反式，顺式异构体），该方法是从先前研究的动力学拆分中得出的。碘内酯化和随后的自由基去碘化以高度非对映选择性的方式有效地在C3处引入了羟基，并以（+）-yashabushitriol的对映选择性全合成为例。

  DOI：

  10.1007/s11426-016-0073-3
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhexa-4,5-dien-3-ol 在 silver orthophosphate 作用下， 以27%的产率得到(S)-1-phenyl-hexa-4,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含氧化合物-Cope重排和碘酸内酯化可实现跳过多元醇的立体选择性构建：（+）-yashabushitriol的对映选择性合成

  摘要：

  跳过的多元醇是许多生物学上重要的聚酮化合物中的常见基序，并且一直是新型合成方法和策略开发的重点。在这项工作中，我们设计了一种高度非对映选择性的方法，可以从手性α-烯丙醇中获得跳过的三醇（反式，顺式异构体），该方法是从先前研究的动力学拆分中得出的。碘内酯化和随后的自由基去碘化以高度非对映选择性的方式有效地在C3处引入了羟基，并以（+）-yashabushitriol的对映选择性全合成为例。

  DOI：

  10.1007/s11426-016-0073-3

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allenylation Reactions of Aldehydes with Tethered Bis(8-quinolinolato) (TBOx) Chromium Complex
  作者：Guoyao Xia、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0679578

  日期：2007.1.1

  The utility of the new class of chiral ligand, tethered bis(8-quinolinol) (TBOxH), is further explored. Its chromium complex, TBOxCr(III)Cl, effectively catalyzes the asymmetric allenylation reactions of various aldehydes at room temperature with high yields (up to 91%) and high enantioselectivities (up to 97% ee). The scope of the present method is shown to be wide, and this method represents an efficient

  进一步探索了新型手性配体系链双（8-羟基喹啉）（TBOxH）的用途。其铬配合物 TBOxCr(III)Cl 可在室温下有效催化各种醛的不对称烯丙基化反应，收率高（高达 91%）和对映选择性（ee 高达 97%）。表明本方法的范围很广，该方法代表了有效获取手性 α-丙二烯醇的方法。
• Catalytic Asymmetric Allenylation: Regulation of the Equilibrium between Propargyl- and Allenylstannanes during the Catalytic Process
  作者：Chan-Mo Yu、Sook-Kyung Yoon、Kwangwoo Baek、Jae-Young Lee

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2392::aid-anie2392>3.0.co;2-d

  日期：1998.9.18

  substrates 1 and 2 can be regioselectively converted into chiral allenyl alcohols 3 through the title reaction [Eq. (1)] with the synergetic reagent iPrSBEt2 and a chiral TiIV catalyst. The dramatic regioselectivity originates from the regulation of the equilibrium between propargyl- and allenylstannanes during the catalytic process.

  非手性底物1和2可以通过标题反应[等式1]区域选择性地转化为手性烯丙醇3。（1）]与协同试剂iPrSBEt 2和手性Ti IV催化剂。显着的区域选择性源自在催化过程中炔丙基-和烯丙基锡之间的平衡调节。
• Chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective allenylation of aldehydes
  作者：Leleti Rajender Reddy

  DOI：10.1039/c2cc34371a

  日期：——

  A versatile and highly enantioselective chiral Brønsted acid-catalyzed allenylation of aldehydes with propargyl borolane is reported. The reaction is shown to be practical and quite general with a broad substrate scope covering aryl, heteroaryl, α,β-unsaturated, and aliphatic aldehydes.

  本研究报道了一种多功能、高对映选择性的手性布氏酸催化醛与丙炔基硼烷的异烯丙基化反应。结果表明，该反应非常实用和通用，底物范围广泛，包括芳基、杂芳基、α,β-不饱和醛和脂肪醛。
• Stereoselective construction of skipped polyol enabled by oxonia-Cope rearrangement and iodolactonization: enantioselective synthesis of (+)-yashabushitriol
  作者：Guoli He、Yan Wang、Calvine Lai、Wenhua Li、Ran Hong

  DOI：10.1007/s11426-016-0073-3

  日期：2016.9

  we devised a highly diastereoselective approach to access skipped triol (anti, syn-isomer) from a chiral α-allenic alcohol which was derived from kinetic resolution in our previous studies. An iodolactonization and subsequent radical deiodonation efficiently introduced the hydroxyl group at C3 in a highly diastereoselective manner and exemplified in enantioselective total synthesis of (+)-yashabushitriol

  跳过的多元醇是许多生物学上重要的聚酮化合物中的常见基序，并且一直是新型合成方法和策略开发的重点。在这项工作中，我们设计了一种高度非对映选择性的方法，可以从手性α-烯丙醇中获得跳过的三醇（反式，顺式异构体），该方法是从先前研究的动力学拆分中得出的。碘内酯化和随后的自由基去碘化以高度非对映选择性的方式有效地在C3处引入了羟基，并以（+）-yashabushitriol的对映选择性全合成为例。