17β-(4-fluorobenzoyl)-estra-1,3,5(10)-triene-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(4-fluorobenzoyl)-estra-1,3,5(10)-triene-3-carboxylic acid
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S,17S)-17-(4-fluorobenzoyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₆H₂₇FO₃
• 分子量: 406.497
• InChiKey: BPFDTHRDUJAOAH-OPMJLWCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 17β-cyano-estra-1,3,5(10)triene-3-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 17β-(4-fluorobenzoyl)-estra-1,3,5(10)-triene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Carboxy-20-keto类固醇是人类类固醇5α-还原酶1和2的两种非竞争性抑制剂。

  摘要：

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00141-1

文献信息

• 1-(2-Fluorcyclopropyl)-chinolon- und naphthyridoncarbonsäure-Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung in antibakteriellen Mitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0653425A1

  公开（公告）日：1995-05-17

  Die Erfindung betrifft neue 1-(2-Fluorcyclopropyl)-chinolon- und naphthyridoncarbonsäure-Derivate, die in 7-Stellung durch einen (2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-2-yl)- oder (1,2,3,4,5,6-Hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-Rest substituiert sind, der Formel (I) in welcher R¹für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy substituiertes C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Acetyl oder (5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)-methyl, R²für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Methoxy, Amino, Methylamino oder Dimethylamino substituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, (5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)-methyl, Acetoxymethyl oder Pivaloyloxymethyl, nfür 0 oder 1, X¹für Halogen oder Nitro, X²für Wasserstoff, Halogen, Amino oder Methyl, Afür N, C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CF₃, C-OCH₃, C-OCHF₂, C-CH₃ oder C-C≡CH steht und deren pharmazeutisch verwendbaren Hydrate und Säureadditionssalze sowie die Alkali-, Erdalkali-, Silber- und Guanidiniumsalze der zugrundeliegenden Carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.

  本发明涉及新的 1-(2-氟环丙基)-喹啉酮和萘啶羧酸衍生物，其 7 位被式 (I) 的(2,3,4,5,6,7-六氢-1H-吡咯并[3,4-c]吡啶-2-基)或(1,2,3,4,5,6-六氢-吡咯并[3,4-c]吡咯-2-基)自由基取代。 其中 R¹ 代表氢、任选羟基取代的 C₁-C₃-烷基、C₁-C₄-烷氧基羰基、任选卤素取代的乙酰基或 (5-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)-甲基、 R² 代表氢、任选被羟基、甲氧基、氨基、甲氨基或二甲氨基取代的 1 至 3 个碳原子的烷基、(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)-甲基、乙酰氧甲基或新戊酰氧甲基、 n 代表 0 或 1、 X¹ 代表卤素或硝基、 X²代表氢、卤素、氨基或甲基、 代表 N、C-H、C-F、C-Cl、C-Br、C-CF₃、C-OCH₃、C-OCHF₂、C-CH₃ 或 C-C≡CH 、C-CH₃、C-OCHF₃、C-OCHF₂、C-CH₃或 C-C≡CH，以及它们的药用水合物和酸加成盐，以及底层羧酸的碱金属盐、碱土金属盐、银盐和胍盐，它们的制备工艺和含有它们的抗菌剂。
• 17$g(a) AND 17$g(b)-SUBSTITUTED ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3-CARBOXYLIC ACID
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0638090A1

  公开（公告）日：1995-02-15
• EP0638090A4
  申请人：——

  公开号：EP0638090A4

  公开（公告）日：1995-10-04
• US5618806A
  申请人：——

  公开号：US5618806A

  公开（公告）日：1997-04-08
• 3-Carboxy-20-keto steroids are dual uncompetitive inhibitors of human steroid 5α-reductase types 1 and 2
  作者：Dennis S. Yamashita、Dennis A. Holt、Hye-Ja Oh、Dinu Shah、Hwa-Kwo Yen、Martin Brandt、Mark A. Levy

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00141-1

  日期：1996.9

  Steroidal 3-carboxy-20-ketones have been prepared within two structural series, the androsta-3,5-dienes and the estra-1,3,5-trienes, as potential inhibitors of types 1 and 2 steroid 5 alpha-reductase, the enzyme activity responsible for the final step in biosynthesis of dihydrotestosterone. These compounds are shown to be potent uncompetitive inhibitors of both human recombinant enzyme activities,

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。