(2S,3S)-2-ethenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]oxirane | 88086-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-ethenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]oxirane
• CAS: 88086-61-7；88155-72-0；104874-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: QWRZLUCSUBZDID-OMJLJAAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-chloro-3-iodoprop-1(Z)-ene 生成 (2S,3S)-2-ethenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]oxirane 、 (2S,3R)-2-((E)-Styryl)-3-vinyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  简单，立体选择性，室温下合成顺式乙烯基环氧乙烷和反式1-苯基-1,3-丁二烯

  摘要：

  1-氯-3-碘丙-1-烯和SnCl 2在二甲基甲酰胺中的有机锡试剂通过氯取代的碳原子与醛反应。然后用NaOMe处理得到具有良好立体选择性的乙烯基环氧乙烷。在两当量的SnCl 2存在下，苯甲醛和1-溴-3-碘丙-1-烯仅产生-1-苯基-1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88249-0

文献信息

• A simple, stereoselective, room-temperature synthesis of cis vinyloxiranes and trans 1-phenyl-1,3-butadiene
  作者：Jacques Auge、Serge David

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88249-0

  日期：1983.1

  The organotin reagent from 1-chloro-3-iodoprop-1-ene and SnCl2 in dimethylformamide reacted with aldehydes by ite chlorine-substituted carbon atom. Treatment with NaOMe then gave vinyloxiranes with good stereo-selectivity. benzaldehyde and 1-bromo-3-iodoprop-1-ene in the presence of two equivalents of SnCl2 gave exclusively -1-phenyl-1,3-butadiene.

  1-氯-3-碘丙-1-烯和SnCl 2在二甲基甲酰胺中的有机锡试剂通过氯取代的碳原子与醛反应。然后用NaOMe处理得到具有良好立体选择性的乙烯基环氧乙烷。在两当量的SnCl 2存在下，苯甲醛和1-溴-3-碘丙-1-烯仅产生-1-苯基-1,3-丁二烯。