N-(3-isopropoxyphenyl)acetamide | 256425-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-isopropoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-(3-isopropoxy-anilide)；Essigsaeure-(3-isopropoxy-anilid)；Essigsaeure-(3-isopropyloxy-anilid)；3'-isopropoxyacetanilide；N-(3-propan-2-yloxyphenyl)acetamide
• CAS: 256425-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00110975
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CGSIWFBZZANZAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-isopropoxyphenyl)acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N'-[(7-isopropoxy-2-methoxyquinolin-3-yl)methylene]-3,4,5-trimethoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  有效的含喹啉 Combretastatin A-4 类似物：设计、合成、抗增殖和抗微管蛋白活性

  摘要：

  合成了一系列新型考布他汀 A-4 喹啉衍生物，其中包含刚性腙和环状恶二唑连接体，并表现出有效的微管蛋白聚合抑制特性。许多这些新型衍生物在亚微摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。最有效的化合物 19h 对四种癌细胞系表现出优异的 IC50 值，范围为 0.02 至 0.04 µM，同时在 MCF-10A 非癌细胞中保持较低的细胞毒性，从而表明 19h 对增殖的癌细胞具有选择性。除了微管蛋白聚合抑制之外，19h 还导致 MCF-7 细胞的细胞周期停滞在 G2/M 期并诱导细胞凋亡。总的来说，这些发现表明 19h 具有作为针对微管蛋白的有效化疗剂进行进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.3390/ph13110393
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropoxy-3-nitrobenzene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(3-isopropoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  112.酚的亚硝化。第XIV部分。间苯二酚异丙醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000869

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016055028A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein A has any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中A具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• REMEDIES FOR NEUROPATHIC PAIN
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1182193A1

  公开（公告）日：2002-02-27

  The present invention relates to a compound represented by Formula (I) below: (wherein A represents, for example, phenyl group substituted by R1 and R2, or an unsubstituted furyl group or an unsubstitued thienyl group; R1 represents, for example, hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, nitro group, cyano group or methyl group while R2 represents, for example, hydrogen atom; R3 represents, for example, hydrogen atom or methyl group; R4 represents, for example, hydrogen atom or methyl group; R5 represents ethoxy group or isopropoxy group; X represents group: -CH(OH)- or methylene group; and Z represents, for example, a single bond or methylene group unsubstituted or substituted by hydroxyl group), and its salts, and medicinal compositions containing, as their active ingredient, the above compound or its salts. The compound of this invention, which is orally applicable, is highly effective for treating neuroapthic pain while presenting with fewer side-effects than do the conventional analgesics.

  本发明涉及一种化合物，其由以下通式(I)表示：(其中A代表例如被R1和R2取代的苯基，或未被取代的呋喃基或未被取代的噻吩基；R1代表例如氢原子、氟原子、氯原子、三氟甲基、硝基、氰基或甲基，而R2代表例如氢原子；R3代表例如氢原子或甲基；R4代表例如氢原子或甲基；R5代表乙氧基或异丙氧基；X代表基团：-CH(OH)-或亚甲基；Z代表例如单键或未被取代或被羟基取代的亚甲基)，及其盐，以及含有上述化合物或其盐作为活性成分的药物组合物。本发明的化合物可经口给药，对治疗神经痛性疼痛具有高度有效性，且相比传统镇痛药副作用更少。
• Enantioselective Synthesis of Substituted 3-Quinolyl Alkanols and Their Application to Asymmetric Autocatalysis
  作者：Kenso Soai、Itaru Sato、Tomohiko Nakao、Rie Sugie、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.1055/s-2004-822402

  日期：——

  Enantioenriched 3-quinolyl alkanols act as asymmetric autocatalysts in the addition of diisopropylzinc to the corresponding substituted quinoline-3-carbaldehydes, to afford themselves with an amplified enantiomeric excess(ee) of up to 97%.

  对映体富集的 3-喹啉链烷醇在将二异丙基锌添加到相应的取代的 quinoline-3-carbaldehydes 时充当不对称自催化剂，使其自身具有高达 97% 的放大对映体过量 (ee)。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-((substituted quinolin-3-yl/1-naphthyl) methylene)-3-substituted imidazolidin-2,4-dione as HIV-1 fusion inhibitors
  作者：Tarek S. Ibrahim、Riham M. Bokhtia、Amany M.M. AL-Mahmoudy、Ehab S. Taher、Mohammed A. AlAwadh、Mohamed Elagawany、Eatedal H. Abdel-Aal、Siva Panda、Ahmed M. Gouda、Hany Z. Asfour、Nabil A. Alhakamy、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103782

  日期：2020.6

  A series of novel 5-(substituted quinolin-3-yl or 1-naphthyl)methylene)-3-substituted imidazolidin-2,4-dione 9-26 was designed and synthesized. The prepared compounds were identified using 1H NMR, 13C NMR as well as elemental analyses. The inhibitory activity of 9-26 on HIV-1IIIB replication in MT-2 cells was evaluated. Some derivatives showed good to excellent anti-HIV activities as compounds 13,

  设计并合成了一系列新颖的5-（取代的喹啉-3-基或1-萘基亚甲基）-3-取代的咪唑烷-2,4-二酮9-26。使用1 H NMR，13 C NMR以及元素分析鉴定了制备的化合物。评估了9-26对MT-2细胞中HIV-1IIIB复制的抑制活性。一些衍生物作为化合物13、18、19、20、22和23具有良好的抗HIV活性。它们的EC50分别为0.148、0.460、0.332、0.50、0.271和0.420μM，比化合物I更有效（EC50 = 0.70μM）和II（EC50 = 2.40μM）作为标准品。研究了9-26对受感染的主要HIV-1结构域92US657（B类，R5）的抑制活性。所有测试的化合物始终以0.520至11.857μM的EC50抑制这种病毒的感染。SAR研究的结果表明，与未取代的类似物9相比，在A环上被6/7 / 8-甲基取代导致对HIV-1IIIB感染的抑制活性显着提高（5->
• Design and synthesis of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one bearing quinoline scaffold as potent dual PDE5 inhibitors and apoptotic inducers for cancer therapy
  作者：Tarek S. Ibrahim、Mohamed M. Hawwas、Ehab S. Taher、Nabil A. Alhakamy、Mohamed A. Alfaleh、Mohamed Elagawany、Bahaa Elgendy、Gamal M. Zayed、Mamdouh F.A. Mohamed、Zakaria K. Abdel-Samii、Yaseen A.M.M. Elshaier

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104352

  日期：2020.12

  moderate EGFR inhibition with IC50 of 5.827 ± 0.46 µM, but significantly inhibited the Wnt/β-catenin pathway with IC501286.96 ± 12.37 ng/mL. In addition, compound 11j induced the intrinsic apoptotic mitochondrial pathway in HepG2 cells as evidenced by the lower expression levels of the anti-apoptotic Bcl-2 protein, and the higher expression of the pro-apoptotic protein Bax, p53, cytochrome c and the up-regulated

  PDE5靶向由于其在多种类型的人类癌症中的过表达而代表了凋亡诱导和抑制肿瘤细胞生长的新的有前途的策略。因此，我们报告了吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮系列载有喹啉部分（11a-r）的合成，具有潜在的双重PDE5抑制和凋亡诱导作用，可用于癌症治疗。这些杂化物在结构上得到阐明，并通过变谱技术表征为1 H NMR，13 C NMR和元素分析。已经宣布对其抗癌活性进行评估。所有合理化的化合物11a-r已通过NCI选择它们的细胞毒性活性来针对60个细胞系进行筛选。化合物11a，11b，11j和11k是最活跃的杂种。在所有化合物中，进一步选择了化合物11j进行五次剂量测试，它在GI 50水平下显示出出色的活性，对测试的九种肿瘤亚板具有很强的抗肿瘤活性，选择性比范围为0.019至8.3 。此外，对活性最高的靶标11a，b，j和k的PDE5抑制活性化合物11j进行了筛选（IC 50为1.57 nM）表