1-(4-methylphenyl)-2-(dimethylaminomethyl)prop-2-en-1-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-(dimethylaminomethyl)prop-2-en-1-one hydrochloride
• 英文别名: 2-[(Dimethylamino)methyl]-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₇NO*ClH
• 分子量: 239.745
• InChiKey: BOCFPRMIMKGVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-(dimethylaminomethyl)prop-2-en-1-one hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以68%的产率得到2-[(Dimethylamino)methyl]-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)propan-1-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  .ALPHA.-Substituted 1-Aryl-3-dimethylaminopropanone Hydrochlorides: Potent Cytotoxins towards Human WiDr Colon Cancer Cells

  摘要：

  一系列1-芳基-2-二甲氨基甲基-2-丙烯酮盐酸盐1被制备出来，这些化合物对人类WiDr结肠癌细胞的IC50值小于10μM。通过水合作用形成的相关的1-芳基-2-二甲氨基甲基-3-羟基丙酮盐酸盐2，其IC50值也在低微摩尔范围内。另一方面，将2-二甲氨基甲基-1-(4-硝基苯基)-2-丙烯酮盐酸盐1c转化为相应的2-巯基乙醇加合物3c，其效力降低了37倍。本研究中制备的化合物中，有三分之二比参考药物顺铂更有效，而其中三分之一对WiDr细胞的细胞毒性比人类CRL-2522成纤维细胞更高。对每一系列1至3中的4-硝基苯基类似物在氘氧化物中的稳定性进行了研究。在1c的情况下，注意到用羟基功能团取代了二甲氨基盐酸盐基团，而在系列2中，水和二甲胺盐酸盐的损失导致了两种烯酮的混合物。巯基乙醇加合物3c经历了脱氨基作用。所获得的数据为未来扩大项目提供了指导方针。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.511
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 对甲基苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到1-(4-methylphenyl)-2-(dimethylaminomethyl)prop-2-en-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 1-Aryl-2-(dimethylaminomethyl)prop-2-en-1-ones from Aryl Methyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2056

文献信息

• Synthesis, Characterization and NO Synthase Inhibition Testing of 2-Aryl-5-aroyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium Chlorides
  作者：Ullvi Bluhm、Jean-Luc Boucher、Bernd Clement、Ulrich Girreser、Dieter Heber、Booma Ramassamy、Ulrich Wolschendorf

  DOI：10.1002/jhet.1925

  日期：2015.1

  Aryl methyl ketones can be easily converted to 1‐aryl‐2‐dimethylaminomethylpropenones that are known as interesting lead structures for drug development. By reaction of these enone Mannich bases with benzamidines, a series of new 2‐aryl‐5‐aroyl‐3,4,5,6‐tetrahydopyrimidines were synthesized. These structures were characterized according to their lipophilicity. Thirty five tetrahydropyrimidines were

  芳基甲基酮很容易转化为1-芳基-2-二甲基氨基甲基丙烯酮，被誉为药物开发的引人注目的铅结构。通过这些烯酮曼尼希碱与苄am的反应，合成了一系列新的2-芳基-5-芳基-3-3、4、5、6-四嘧啶。这些结构根据它们的亲脂性来表征。在常规筛选分析中，评估了35种四氢嘧啶作为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂。这类化合物的一些有趣的成员被转交给了更详细的试验，以确定其抑制机理和对NADH消耗的抑制作用。研究的结构显示出适度的NOS抑制活性。然而，
• Synthesis and Antifungal Evaluation of 1-Aryl-2-dimethyl-aminomethyl-2-propen-1-one Hydrochlorides
  作者：Ebru Mete、Halise Inci Gul、Sinan Bilginer、Oztekin Algul、Mehmet Emin Topaloglu、Medine Gulluce、Cavit Kazaz

  DOI：10.3390/molecules16064660

  日期：——

  Mannich bases had shown remarkable antifungal activities in our previous studies led us to design and synthesize some acetophenone-derived Mannich bases, 1-8 and 2-acetylthiophene-derived Mannich base 9, 1-aryl-2-dimethylaminomethyl-2-propen-1-one hydrochloride, to evaluate their antifungal activities. The designed chemical structures have α,β-unsaturated ketone moieties, which are responsible for the bioactivities

  对当前抗真菌疗法的耐药性的发展推动了对新的有效药物的探索。在我们之前的研究中，几种苯乙酮衍生的曼尼希碱显示出显着的抗真菌活性，这一事实促使我们设计和合成了一些苯乙酮衍生的曼尼希碱，1-8 和 2-乙酰噻吩衍生的曼尼希碱 9, 1-芳基-2-二甲基氨基甲基-2-propen-1-one 盐酸盐，以评估其抗真菌活性。设计的化学结构具有 α,β-不饱和酮部分，负责曼尼希碱的生物活性。芳基部分是C 5 H 5 (1)；4-CH₃C₆H₄(2)；4-CH₃OC₆H₄ (3)；4-ClC₆H₄(4)；4-FC₆H₄ (5)；4-BrC₆H₄ (6)；4-HOC₆H₄ (7)；4-NO₂C₆H₄ (8)；和C 4 H 3 S(2-基)(9)。本研究通过常规加热法和微波辐照法合成设计的化合物，比较这些方法的反应时间和产率，寻找最佳合成方法，可用于曼尼希碱的进一步合成。学习。由于报告通过微波辐射合成曼尼希碱
• Structure-activity relationships of novel dithiocarbamates containing α,β-unsaturated ketone fragment as potent anticancer agents
  作者：Yuanqiang Wang、Ridong Li、Han Zhang、Zhiyong Zhang、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1007/s00044-019-02356-y

  日期：2019.7

  benzene ring or heteroaromatic rings greatly effect on the activity; (b) the presence of α,β-unsaturated ketone fragment is favorable for the activity; (c) the receptor cavity binding with amine moiety might be a relatively small hydrophobic cavity. These results will be valuable for the further development of this novel kind of dithiocarbamates.

  基于我们小组发现的新型铅化合物8的结构，进行了系统的结构修饰。合成了一系列化合物8的衍生物，并评估了其对人类非小细胞肺癌细胞H460的活性。其中，十二种化合物显示出显着的增殖抑制活性，IC 50值<1μM，而化合物12r是最有效的一种。对化合物12r的进一步研究表明，它对IC 50值<1μM的八种癌细胞系的生长具有明显的抑制作用。特别是对于细胞系A375和HCT116，IC 50值为12r分别达到63 nM和66 nM。同时，我们的研究结果还揭示了以下结构-活性关系：（a）苯环或杂芳环上的不同取代对活性有很大影响；（b）存在α，β-不饱和酮片段有利于该活性；（c）与胺部分结合的受体腔可能是相对小的疏水腔。这些结果对于这种新型的二硫代氨基甲酸酯的进一步开发将是有价值的。
• An Efficient and Facile Synthesis of Novel 3-Benzoyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrido[1,2-a]pyrimidines
  作者：Ulrich Girreser、Dieter Heber、Martin Schütt

  DOI：10.1055/s-1998-1625

  日期：1998.3

  The condensation of 1-aryl-2-dimethylaminomethylprop-2-en-1-ones 4 with 2-aminopyridines 5 gives rise to the 3-benzoyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidines 3. The reaction is initiated by addition of the pyridine amino group to the enone double bond, followed by deamination and ring closure to give the anellated pyrimidine ring system, which is an excellent precursor for the synthesis of pharmacological active compounds.

  1-芳基-2-二甲氨基甲基丙-2-烯-1-酮4与2-氨基吡啶5的缩合反应生成3-苯甲酰基-3,4-二氢-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶3。反应起始于吡啶氨基团加成到烯酮双键上，随后去氨基化和环合反应形成稠合的嘧啶环体系，这是一个合成具有药理活性化合物的优秀前体。
• Synthesis, antifungal and antimycobacterial activities of new bis-imidazole derivatives, and prediction of their binding to P45014DM by molecular docking and MM/PBSA method
  作者：Daniele Zampieri、Maria Grazia Mamolo、Luciano Vio、Elena Banfi、Giuditta Scialino、Maurizio Fermeglia、Marco Ferrone、Sabrina Pricl

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.023

  日期：2007.12

  New bis-imidazole derivatives have been synthesized and their antifungal and antimycobacterial activity was determined. Almost all compounds exhibited a moderate to good activity against two clinical isolates of Candida albicans 3038 and Candida glabrata 123. The same compounds showed an interesting killing activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv reference strain. Docking procedures combined with molecular dynamics simulations in the MM/PBSA framework of theory were applied to predict the binding mode of all compounds in the binding pocket of the cytochrome P450 14 alpha-sterol demethylase (14DM) of C. albicans, for which no ligand-protein crystal structure is currently available. The results obtained in silico showed that the active compounds may interact at the active site of protein, and that their binding free energy values are in agreement with the corresponding experimental activity values. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.