[(2R,3S,6S)-6-[2-(2,4-difluorophenyl)ethynyl]-3-ethoxycarbonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl ethyl carbonate | 915772-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-6-[2-(2,4-difluorophenyl)ethynyl]-3-ethoxycarbonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl ethyl carbonate
• CAS: 915772-30-4
• 化学式: C₂₀H₂₀F₂O₇
• 分子量: 410.371
• InChiKey: ADTGTSDGOCSCHU-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6S)-6-[2-(2,4-difluorophenyl)ethynyl]-3-ethoxycarbonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl ethyl carbonate 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 [(2R,3S,6S)-6-[2-(2,4-difluorophenyl)ethynyl]-3-(4-methoxyphenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-二氟苯基乙炔)三甲基硅烷 在 吡啶 、 macroporous carbonate resin 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(2R,3S,6S)-6-[2-(2,4-difluorophenyl)ethynyl]-3-ethoxycarbonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252