diethyl (1-iodopropyl)phosphonate | 1293932-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-iodopropyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl iodopropyl phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-1-iodopropane
• CAS: 1293932-63-4
• 化学式: C₇H₁₆IO₃P
• 分子量: 306.081
• InChiKey: YXWBHROBSUIKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-iodopropyl)phosphonate 、 (Z)-crotyltri-n-butylstannane 在 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到diethyl 1-ethyl-2-methylbut-3-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Indium(III) Halide-Catalyzed UV-Irradiated Radical Coupling of Iodomethylphosphorus Compounds with Various Organostannanes

  摘要：

  The first catalytic radical coupling of iodomethylphosphorus compounds was accomplished with allyl-, alkenyl-, and allenylstannanes under UV Irradiation in the presence of an indium(III) halide catalyst, for which a transmetalated allylic indium species was confirmed lobe an active radical species.

  DOI：

  10.1021/ol4005257
• 作为产物：
  描述：

  1-丙基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到diethyl (1-iodopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  丁烯基铟与碘磷化合物自由基偶联合成含环丙烷磷化合物

  摘要：

  通过（环丙基甲基）锡烷和 InBr3 之间的金属转移反应制备的 α-或 β-碘代磷化合物（如碘膦酸酯、碘代膦氧化物和碘代硫代膦酸酯）与丁烯基的自由基偶联，得到相应的环丙基甲基化产物。自由基反应是由丁烯基铟产生的自由基物种在少量氧气的辅助下引发的。Butenylindium 不仅可用作环丙基甲基化试剂，还可用作自由基引发剂。为了成功偶联，使用了锡/铟金属转移，其中卤化锡副产物对反应系统呈惰性非常重要。此外，（环丙基甲基）锡烷和 InBr3 的金属转移提供了二丁烯基溴化铟作为单一产品，其与来自碘磷化合物的不稳定膦酰基物种顺利偶联。还应用了光化学方法（紫外线照射）并加速了偶联反应。产生的环丙基甲基化膦酸酯是 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的良好中间体，并产生带有环丙烷部分的官能化烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001471

文献信息

• Synthesis of Cyclopropane-Containing Phosphorus Compounds by Radical Coupling of Butenylindium with Iodo Phosphorus Compounds
  作者：Kensuke Kiyokawa、Itaru Suzuki、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201001471

  日期：2011.4

  by-product to be inert to the reaction system. In addition, the transmetalation of a (cyclopropylmethyl)stannane and InBr3 provided the dibutenylindium bromide as a single product, which smoothly coupled with the unstable phosphonyl radical species from the iodo phosphorus compound. A photochemical method (UV irradiation) was also applied and accelerated the coupling reaction. The cyclopropylmethylated

  通过（环丙基甲基）锡烷和 InBr3 之间的金属转移反应制备的 α-或 β-碘代磷化合物（如碘膦酸酯、碘代膦氧化物和碘代硫代膦酸酯）与丁烯基的自由基偶联，得到相应的环丙基甲基化产物。自由基反应是由丁烯基铟产生的自由基物种在少量氧气的辅助下引发的。Butenylindium 不仅可用作环丙基甲基化试剂，还可用作自由基引发剂。为了成功偶联，使用了锡/铟金属转移，其中卤化锡副产物对反应系统呈惰性非常重要。此外，（环丙基甲基）锡烷和 InBr3 的金属转移提供了二丁烯基溴化铟作为单一产品，其与来自碘磷化合物的不稳定膦酰基物种顺利偶联。还应用了光化学方法（紫外线照射）并加速了偶联反应。产生的环丙基甲基化膦酸酯是 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的良好中间体，并产生带有环丙烷部分的官能化烯烃。
• Indium(III) Halide-Catalyzed UV-Irradiated Radical Coupling of Iodomethylphosphorus Compounds with Various Organostannanes
  作者：Itaru Suzuki、Kensuke Kiyokawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol4005257

  日期：2013.4.5

  The first catalytic radical coupling of iodomethylphosphorus compounds was accomplished with allyl-, alkenyl-, and allenylstannanes under UV Irradiation in the presence of an indium(III) halide catalyst, for which a transmetalated allylic indium species was confirmed lobe an active radical species.