[(1S,2S,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-hydroxycyclohexyl] nitrate | 190973-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(1S,2S,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-hydroxycyclohexyl] nitrate
• CAS: 190973-56-9
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₆Si
• 分子量: 388.536
• InChiKey: KVSJGXYAWTWILM-KYFQHEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-hydroxycyclohexyl] nitrate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R,2R,3S,8S,9S)-6,6-ditert-butyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-9-hydroxy-7-oxa-5-aza-6-silatricyclo[6.4.0.02,5]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用CAN的环氧化合物的硝酸酯衍生物：4-烷氧基三嗪合成中关键中间体的高效制备

  摘要：

  描述了在非质子溶剂中环氧化物与CAN（0.5当量）的区域和立体选择性打开反应。这种新颖的反应使得可以制备通用的硝酸酯衍生物，作为有用的中间体，用于合成在C-4位广泛取代的三叉戟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00670-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(1R,2S,3R)-2,3-epoxycyclohexyl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到[(1S,2S,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-hydroxycyclohexyl] nitrate
  参考文献：
  名称：

  使用CAN的环氧化合物的硝酸酯衍生物：4-烷氧基三嗪合成中关键中间体的高效制备

  摘要：

  描述了在非质子溶剂中环氧化物与CAN（0.5当量）的区域和立体选择性打开反应。这种新颖的反应使得可以制备通用的硝酸酯衍生物，作为有用的中间体，用于合成在C-4位广泛取代的三叉戟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00670-9

文献信息

• The synthesis of 4-aminocarbonylmethoxy trinems
  作者：Barbara Bertani、Romano Di Fabio、Chiara Ghiron、Alcide Perboni、Tino Rossi、Russell J. Thomas、Paola Zarantonello

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01053-3

  日期：1997.11

  The synthesis of 4-aminocarbonylmethoxy trinems was accomplished through Lewis acid catalysed opening of an epoxide intermediate with allyl glycolate, followed by deallylation, activation of the free acid via the 2-pyridyl thiolester and reaction with a series of trimethylsilylamines. An alternative route involving a rhodium-catalysed diazoacetate insertion was also successfully exploited. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.