methyl (Rs)-6-oxo-7-(p-tolylsulfinyl)heptanoate | 659726-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Rs)-6-oxo-7-(p-tolylsulfinyl)heptanoate
• 英文别名: methyl 7-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-6-oxoheptanoate
• CAS: 659726-12-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: USFYYBBZPLXFBP-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Rs)-6-oxo-7-(p-tolylsulfinyl)heptanoate 在 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-methoxy-N-methyl (6R,Rs)-6-hydroxy-7-(p-tolylsulfinyl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Access to 2,7-Cis-Disubstituted Oxepanes:  Formal Synthesis of (+)-Isolaurepan

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepanes bearing a sulfoxide is achieved from commercially available precursors in only five steps. The key step is the highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of enantiopure hydroxysulfinyl aryl or alkyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol036299i
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二甲酯 、 (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到methyl (Rs)-6-oxo-7-(p-tolylsulfinyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Access to 2,7-Cis-Disubstituted Oxepanes:  Formal Synthesis of (+)-Isolaurepan

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepanes bearing a sulfoxide is achieved from commercially available precursors in only five steps. The key step is the highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of enantiopure hydroxysulfinyl aryl or alkyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol036299i