diethyl 5-methyl-6-phenyl-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate | 1038610-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: diethyl 5-methyl-6-phenyl-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 5-methyl-6-phenyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate；diethyl 5-methyl-6-phenyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1038610-06-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: ZGWNINADXDSOKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2,2-二丙炔基丙二酸二乙酯 在 iron(II) bis(trimethylsilyl)amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 5-methyl-6-phenyl-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在不存在还原剂的情况下通过双重催化剂活化铁催化末端炔烃的环三聚

  摘要：

  在温和条件下催化与富含地球的金属进行C-C键形成反应是可持续合成的核心。炔烃的环三聚是有机合成中有价值的原子效率反应，这种反应可通过多种金属催化剂（包括铁）来实现。这项研究报告了一种有效的铁催化的环三聚反应，可用于区域选择性合成1,2,4-取代的芳烃（1 mol％催化剂，甲苯，20°C，5分钟）。双重激活机制（底物去质子化，还原消除）使简单的Fe II预催化剂在没有任何还原剂的情况下具有很高的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705087

文献信息

• RhCl3/amine-catalyzed [2+2+2] cyclization of alkynes
  作者：Kenta Yoshida、Ichiro Morimoto、Koichi Mitsudo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.079

  日期：2008.6

  The RhCl3-3H(2)O/i-Pr2NEt-catalyzed [2+2+2] cyclotrimerization of alkynes has been achieved. The reaction can be widely used for various alkynes and provides tri- OF hexa-substituted benzenes regioselectively in high yields. The [2+2+2] cycloaddition of diynes and alkynes is also developed, and it affords benzene derivatives in moderate to high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron-Catalyzed Cyclotrimerization of Terminal Alkynes by Dual Catalyst Activation in the Absence of Reductants
  作者：Davide Brenna、Matteo Villa、Tim N. Gieshoff、Fabian Fischer、Marko Hapke、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201705087

  日期：2017.7.10

  metals under mild conditions is at the heart of sustainable synthesis. The cyclotrimerization of alkynes is a valuable atom‐efficient reaction in organic synthesis that is enabled by several metal catalysts, including iron. This study reports an effective iron‐catalyzed cyclotrimerization for the regioselective synthesis of 1,2,4‐substituted arenes (1 mol % catalyst, toluene, 20 °C, 5 min). A dual activation

  在温和条件下催化与富含地球的金属进行C-C键形成反应是可持续合成的核心。炔烃的环三聚是有机合成中有价值的原子效率反应，这种反应可通过多种金属催化剂（包括铁）来实现。这项研究报告了一种有效的铁催化的环三聚反应，可用于区域选择性合成1,2,4-取代的芳烃（1 mol％催化剂，甲苯，20°C，5分钟）。双重激活机制（底物去质子化，还原消除）使简单的Fe II预催化剂在没有任何还原剂的情况下具有很高的活性。