N-[3-甲氧基苯基(甲苯-4-磺酰基)甲基]甲酰胺 | 1006877-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[3-甲氧基苯基(甲苯-4-磺酰基)甲基]甲酰胺
• 英文名称: N-[3-methoxyphenyl(toluene-4-sulfonyl)methyl]formamide
• 英文别名: N-((3-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)formamide；N-(3-methoxyphenyl(tosyl)methyl)formamide
• CAS: 1006877-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: VUJSHRNUGNINHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-甲氧基苯基(甲苯-4-磺酰基)甲基]甲酰胺 在 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-ethyl-4-(3-methoxyphenyl)-5-(2-methoxypyridin-5-yl)-1-propyl-3H-imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  溴代[3-乙基-4-芳基-5-（2-甲氧基吡啶-5-基）-1-丙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚甲基]金的合成，表征及生物学活性）复合体。

  摘要：

  溴[3-乙基-4-芳基-5-（2-甲氧基吡啶-5-基）-1-丙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚烷基]金（i）络合物（8a-h）合成并表征了在4-芳基环的不同位置具有甲氧基，甲基和氟取代基的化合物。确定了2-甲氧基吡啶-5-基残基和4-芳基环上的取代基与针对一系列细胞系的活性的相关性。尤其是针对顺铂耐药的卵巢癌细胞系A2780cis，活性最高的溴代[3-乙基-4-（4-甲氧基苯基）-5-（2-甲氧基吡啶-5-基）-1-丙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚烷基]金（i）络合物8c比金诺芬更具活性。它还可以更有效地抑制硫氧还蛋白还原酶，并诱导A2780cis细胞中大量的活性氧。此外，其对非癌性SV 80肺成纤维细胞的影响低于金诺芬。这一事实，再加上以MCF-7细胞为例确定的在肿瘤细胞中的高积累率，使得这种复合物成为了进一步研究的有趣候选者。

  DOI：

  10.1039/c9dt04824c
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[3-甲氧基苯基(甲苯-4-磺酰基)甲基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e

文献信息

• Paracyclophanes in Action: Asymmetric Catalytic Dialkylzinc Addition to Imines Using [2.2]Paracyclophane-based N,O-Ligands as Catalysts
  作者：Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ijch.201100078

  日期：2012.2

  The asymmetric addition of dibutylzinc to imines is achieved by employing [2.2]paracyclophane‐based ketimine ligands with good to excellent enantioselectivities. A comparison to other organozinc reagent is made.

  二丁基锌向亚胺的不对称加成反应是通过使用对苯二酚[2.2]具有良好或优异的对映选择性的酮亚胺配体实现的。与其他有机锌试剂进行了比较。
• Catalytic Enantioselective Addition of Organometallic Reagents to <i>N</i>-Formylimines Using Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Maria Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo702140f

  日期：2008.2.1

  The asymmetric synthesis of protected amines via the copper/phosphoramidite-catalyzed addition of organozinc and organoaluminum reagents to N-acylimines, generated in situ from aromatic and aliphatic α-amidosulfones, is reported. High yields of optically active N-formyl-protected amines and enantioselectivities up to 99% were obtained. Under the reaction conditions, partial oxidation of the phosphoramidite

  据报道，通过芳族和脂肪族α-酰胺基砜原位生成的铜/次膦酸酯催化的有机锌和有机铝试剂向N-酰基嘧啶的加成反应，不对称合成了受保护的胺。获得了高产率的旋光性N-甲酰基保护的胺，对映选择性高达99％。在反应条件下，检测到亚磷酰胺配体被部分氧化为相应的磷酸酰胺。初步研究了其起源及其对催化加成反应的影响。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of β-Aryl-β-isocyano Esters
  作者：Fabio Morana、Andrea Basso、Marco Bella、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/adsc.201200140

  日期：2012.8.13

  malonates to in situ generated N-formylimines of aromatic aldehydes was achieved under phase-transfer catalysis using Cinchona alkaloids-derived quaternary ammonium salts. The resulting β-formamidomalonates have been efficiently converted into β-aryl-β-isocyano esters. Their utility in the multicomponent Ugi reaction with chiral cyclic imines has been demonstrated.

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。
• Design and modular parallel synthesis of a MCR derived α-helix mimetic protein–protein interaction inhibitor scaffold
  作者：Walfrido Antuch、Sanjay Menon、Quin-Zene Chen、Yingchun Lu、Sukumar Sakamuri、Barbara Beck、Vesna Schauer-Vukašinović、Seema Agarwal、Sibylle Hess、Alexander Dömling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.102

  日期：2006.3

  A terphenyl alpha-helix mimetic scaffold recognized to be capable of disrupting protein-protein interactions was structurally morphed into an easily amenable and versatile multicomponent reaction (MCR) backbone. The design, modular in-parallel library synthesis, initial cell based biological data, and preliminary in vitro screening for the disruption of the Bcl-w/Bak protein-protein interaction by

  公认能够破坏蛋白质-蛋白质相互作用的三联苯α-螺旋模拟支架在结构上被转变为易于修饰的通用多组分反应（MCR）骨架。介绍了设计，模块式并行文库合成，基于初始细胞的生物学数据以及通过MCR衍生支架代表破坏Bcl-w / Bak蛋白相互作用的初步体外筛选。