isopropyl 1,6-dimethyl-4-n-butyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: isopropyl 1,6-dimethyl-4-n-butyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 6-butyl-3,4-dimethyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；propan-2-yl 6-butyl-3,4-dimethyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: AGMZLWDEGZENMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 isopropyl 1,6-dimethyl-4-n-butyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2 活化的 2-Oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylates 的有机锌试剂的高区域选择性加成：合成 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates

  摘要：

  在 C-4 处引入烷基和苯基，这是 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates 的关键位置，负责这些钙通道阻断活性的拮抗剂/激动剂转换通过将有机锌试剂添加到由 BF3OEt2 催化的相应 2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 衍生物中来实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300539

文献信息

• Highly Regioselective Addition of Organozinc Reagents to 2-Oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylates Activated by BF₃·OEt₂: Synthesis of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates
  作者：Kamaljit Singh、Rakesh Chopra

  DOI：10.1002/ejoc.201300539

  日期：2013.9

  The incorporation of alkyl as well as phenyl groups at C-4, a key position of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates, responsible for antagonist/agonist switching of the calcium channel blocking activity of these compounds, has been achieved by the addition of organozinc reagents to the corresponding 2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate derivatives catalysed by BF3OEt2.

  在 C-4 处引入烷基和苯基，这是 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates 的关键位置，负责这些钙通道阻断活性的拮抗剂/激动剂转换通过将有机锌试剂添加到由 BF3OEt2 催化的相应 2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 衍生物中来实现。