2-(cyclopentylidenemethyl)benzoic acid | 1370049-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopentylidenemethyl)benzoic acid
• CAS: 1370049-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: IXMSHJVQDMKALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-(cyclopentylidenemethyl)benzoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(cyclopentylidenemethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free C(sp³)–H Allylation via Aryl Carboxyl Radicals Enabled by Donor–Acceptor Complex

  摘要：

  The first aryl carboxyl radical generation by the donor-acceptor complex with N-acyloxyphthalimides and Hantzsch esters is reported. Regio- and chemoselective C(sp(3))-H bond allylation is enabled by aryl carboxyl radicals with visible light irradiation under mild and metal-free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01172
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(cyclopentylidenemethyl)benzoic acid 、 spiro[3H-2-benzopyran-3,1′-cyclopentan]-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides

  摘要：

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06991a

文献信息

• Metal-Free C(sp³)–H Allylation via Aryl Carboxyl Radicals Enabled by Donor–Acceptor Complex
  作者：Yang Li、Jing Zhang、Defang Li、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01172

  日期：2018.6.1

  The first aryl carboxyl radical generation by the donor-acceptor complex with N-acyloxyphthalimides and Hantzsch esters is reported. Regio- and chemoselective C(sp(3))-H bond allylation is enabled by aryl carboxyl radicals with visible light irradiation under mild and metal-free conditions.
• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。