methyl 2-(1-oxo-1H-inden-2-yl)benzoate | 68306-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-oxo-1H-inden-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(1-oxoinden-2-yl)benzoate
• CAS: 68306-14-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: TUESXPUJROEBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-oxo-1H-inden-2-yl)benzoate 、 水 、 sodium hydroxide 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EL-ABBADY A. M.; MOUSTAFA A. H.; EL-BIEH A. A. M., EGYPT. J. CHEM., 1975, 18, NO 6, 1001-1015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(1-oxo-1H-inden-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides

  摘要：

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06991a

文献信息

• 一种茚酮类衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641068A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前茚酮类衍生物合成中反应步骤多、原料种类繁多、反应时间长，而且有些方法中催化剂较为昂贵的问题，本发明提供一种制备茚酮及其衍生物的方法，以以邻炔基苯甲醛为起始物，与催化剂、氧化剂、溶剂在25～100℃反应1～24小时制备茚酮类衍生物，本发明后处理方便，操作简便，而且反应不产生废酸，环境友好，并实现在较温和的条件下进行反应。本发明是一种合成茚酮类衍生物的新路线。
• Cleavage and Reassembly of the C═O Bond of 2-Alkynylbenzaldehydes: A Metal-Free Access to Inden-1-ones
  作者：Tao Liu、Tuanli Yao、Feng Zhang、Ying Ju、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00780

  日期：2021.7.16
• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。
• EL-ABBADY A. M.; MOUSTAFA A. H.; EL-BIEH A. A. M., EGYPT. J. CHEM., 1975, 18, NO 6, 1001-1015
  作者：EL-ABBADY A. M.、 MOUSTAFA A. H.、 EL-BIEH A. A. M.

  DOI：——

  日期：——