1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-methoxyindeno<2,1-b>pyrrole | 46271-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-methoxyindeno<2,1-b>pyrrole
• 英文别名: 5-Methoxy-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-indeno[2,1-b]pyrrole；7-Methoxy-1,2,3,3a,4,8b-hexahydroindeno[2,1-b]pyrrole
• CAS: 46271-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WZALWBOTTDUGFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-methoxyindeno<2,1-b>pyrrole 在 吡啶 、 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl-carbamic acid 1-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-indeno[2,1-b]pyrrol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，拆分和构效关系：8-carbaphysostigmine类似物。

  摘要：

  报道了一系列1,2,3,3a，8,8a-六氢茚并[2,1-b]吡咯5-烷基氨基甲酸酯的合成及其拆分。这些化合物在结构上与毒扁豆碱相关，只是取代了毒扁豆碱第8位的NMe基团，用亚甲基取代。与草毒碱相比，许多这些8-carbaphysostigmine类似物在体外是更有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，在体内毒性较小。（-）-对映体（例如1d和1g）在C3a和C8a处具有与毒扁豆碱相同的绝对构型，在抑制乙酰胆碱酯酶方面的效能比相应的（+）-对映体（例如， 1e和1h）。

  DOI：

  10.1021/jm00086a011
• 作为产物：
  描述：

  3,3a,8,8a-tetrahydro-5-methoxyindeno<2,1-b>pyrrol-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-methoxyindeno<2,1-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，拆分和构效关系：8-carbaphysostigmine类似物。

  摘要：

  报道了一系列1,2,3,3a，8,8a-六氢茚并[2,1-b]吡咯5-烷基氨基甲酸酯的合成及其拆分。这些化合物在结构上与毒扁豆碱相关，只是取代了毒扁豆碱第8位的NMe基团，用亚甲基取代。与草毒碱相比，许多这些8-carbaphysostigmine类似物在体外是更有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，在体内毒性较小。（-）-对映体（例如1d和1g）在C3a和C8a处具有与毒扁豆碱相同的绝对构型，在抑制乙酰胆碱酯酶方面的效能比相应的（+）-对映体（例如， 1e和1h）。

  DOI：

  10.1021/jm00086a011

文献信息

• Aryl-and Heteroarylcarbonyl derivatives of benzomorphanes and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20110190262A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the groups R 1 to R 3 , X, m, n and o are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity and dyslipidemia.

  本发明涉及公式I所定义的化合物，其中R1至R3、X、m、n和o的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制该酶而受影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• INDANO PYRROLIDINE CARBAMATES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0538314A1

  公开（公告）日：1993-04-28
• ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF BENZOMORPHANES AND RELATED SCAFFOLDS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2220048B1

  公开（公告）日：2017-01-25
• US8859580B2
  申请人：——

  公开号：US8859580B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• [EN] INDANO PYRROLIDINE CARBAMATES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1992000961A1

  公开（公告）日：1992-01-23

  (EN) Compounds of formula (I) wherein W is (a) or (b) and R7, R8, R9, R10, R11, R6, R5 and R1 are as described herein.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle W représente (a) ou (b) et R7, R8, R9, R10, R11, R6, R5 et R1 ont la même notation que dans la description de la présente invention.