(1S)-1-(2-fluorophenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanamine | 224433-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-(2-fluorophenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanamine
• CAS: 224433-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₆FNOS
• 分子量: 277.363
• InChiKey: UKWNZOCZGZFOOB-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(2-fluorophenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanamine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl N-[(1S)-1-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过将甲基对甲苯基锂亚砜添加到N-（PMP）芳基亚胺中，然后进行“非氧化” Pummerer反应，α-芳基乙醇酸的不对称合成

  摘要：

  本文呈现的结果表明，锂的可逆添加的立体化学结果（[R ）-甲基p -甲苯基砜到Ñ -arylidene- p -anisidines（Ñ -PMP亚胺）是一个函数）使用的反应条件b）起始亚胺上的亚芳基部分的电子性质。加入具有相对富电子的N的亚胺可实现高动力学控制（2 S，R S）非对映选择性（-70°C）-亚芳基基团，而该基团的电子缺陷性质有利于相反的立体化学结果。另一方面，反应在热力学控制的条件下（0°C）进行，得到非对映体产物的等摩尔混合物，无论起始亚胺的取代方式如何。对映体纯的α-芳基乙醇酸很容易通过非对映体纯的β-芳基-β - N-（酰基）氨基烷基亚砜的“非氧化” Pummerer重排合成，由相应的N- PMP衍生物制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00064-2
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1S)-1-(2-fluorophenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过将甲基对甲苯基锂亚砜添加到N-（PMP）芳基亚胺中，然后进行“非氧化” Pummerer反应，α-芳基乙醇酸的不对称合成

  摘要：

  本文呈现的结果表明，锂的可逆添加的立体化学结果（[R ）-甲基p -甲苯基砜到Ñ -arylidene- p -anisidines（Ñ -PMP亚胺）是一个函数）使用的反应条件b）起始亚胺上的亚芳基部分的电子性质。加入具有相对富电子的N的亚胺可实现高动力学控制（2 S，R S）非对映选择性（-70°C）-亚芳基基团，而该基团的电子缺陷性质有利于相反的立体化学结果。另一方面，反应在热力学控制的条件下（0°C）进行，得到非对映体产物的等摩尔混合物，无论起始亚胺的取代方式如何。对映体纯的α-芳基乙醇酸很容易通过非对映体纯的β-芳基-β - N-（酰基）氨基烷基亚砜的“非氧化” Pummerer重排合成，由相应的N- PMP衍生物制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00064-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-arylglycinols via additions of lithium methyl p-tolyl sulfoxide to N-(PMP)arylaldimines followed by “non oxidative” Pummerer reaction
  作者：Pierfrancesco Bravo、Silvia Capelli、Marcello Crucianelli、Maurizia Guidetti、Andrey L Markovsky、Stefano V Meille、Vadim A Soloshonok、Alexander E Sorochinsky、Fiorenza Viani、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00064-2

  日期：1999.3

  favor the opposite stereochemical outcome. On the other hand, the reactions run under thermodynamically controlled conditions (0 °C) afforded equimolar mixtures of the diastereomeric products regardless of the pattern of substitution on the starting imines. Enantiopure α-arylglycinols were readily synthesized by “non-oxidative” Pummerer rearrangement of diastereomerically pure β-aryl-β-N-(acyl)aminoalkyl

  本文呈现的结果表明，锂的可逆添加的立体化学结果（[R ）-甲基p -甲苯基砜到Ñ -arylidene- p -anisidines（Ñ -PMP亚胺）是一个函数）使用的反应条件b）起始亚胺上的亚芳基部分的电子性质。加入具有相对富电子的N的亚胺可实现高动力学控制（2 S，R S）非对映选择性（-70°C）-亚芳基基团，而该基团的电子缺陷性质有利于相反的立体化学结果。另一方面，反应在热力学控制的条件下（0°C）进行，得到非对映体产物的等摩尔混合物，无论起始亚胺的取代方式如何。对映体纯的α-芳基乙醇酸很容易通过非对映体纯的β-芳基-β - N-（酰基）氨基烷基亚砜的“非氧化” Pummerer重排合成，由相应的N- PMP衍生物制得。