2-mercapto-1-<2-(3-methylpyridyl)>-1,4,5,6-tetrahydrocyclopentimidazole | 135126-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-1-<2-(3-methylpyridyl)>-1,4,5,6-tetrahydrocyclopentimidazole
• 英文别名: 3-(3-methylpyridin-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[d]imidazole-2-thione
• CAS: 135126-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃S
• 分子量: 231.321
• InChiKey: WETFPUSBTLUJNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-1-<2-(3-methylpyridyl)>-1,4,5,6-tetrahydrocyclopentimidazole 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,4,5,6-tetrahydro-1-(3-methyl-pyridin-2-yl)-2-(2-(dimethylamino)benzylsulfinyl)cyclopenta(d)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-2-mercapto-1-<2-(3-methylpyridyl)>-1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclopentimidazole 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 反应 18.0h， 以39%的产率得到2-mercapto-1-<2-(3-methylpyridyl)>-1,4,5,6-tetrahydrocyclopentimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n

文献信息

• Pyridyl-substituted imidazoles, compositions containing same and methods
  申请人：Tanabe Seiyaku Company, Ltd.

  公开号：US04996217A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  Novel imidazole of the formula: ##STR1## wherein Ring A is pyridyl group or a substituted pyridyl group; Ring B is phenyl group or a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen atom or are combined together to form a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.q --; m is 1 or 2; n is 0, 1 or 2; and q is 3 or 4, or a salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as anti-ulcer agents.

  式（I）所示的新咪唑化合物：##STR1##其中，环A为吡啶基或取代的吡啶基；环B为苯基或取代的苯基；R1和R2为氢原子或结合在一起形成式--（CH2）q--的基团；m为1或2；n为0、1或2；q为3或4，或其盐被公开。所述衍生物（I）及其盐可作为抗溃疡剂使用。
• US4996217A
  申请人：——

  公开号：US4996217A

  公开（公告）日：1991-02-26
• US5053417A
  申请人：——

  公开号：US5053417A

  公开（公告）日：1991-10-01