3-cyano-4-imino-9-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine | 102781-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-cyano-4-imino-9-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine
• 英文别名: 3-cyano-4-imino-9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine；4-Imino-9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile；4-imino-9-methylpyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 102781-19-1
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: JULFRPPLCPIYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  295.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-imino-9-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine 在 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-imino-9-methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Practical Synthesis of 9-Methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidin-4-one.

  摘要：

  9-甲基-3-(1H-四唑-5-基)-4H-吡啶并[1, 2-α]嘧啶-4-酮(4)的简便实用合成，其钾盐在临床上用作描述了一种抗哮喘剂。用叠氮化钠在 N,N-二甲基甲酰胺中处理由 2-氨基-3-甲基吡啶 (1) 和 2-乙氧基亚甲基-1, 3-丙二腈制备的关键中间体 (6b)，主要得到氰基四唑 (7a)，同时在乙酸中仅生成亚胺四唑 (7b)，很容易通过酸水解转化为 4。建立了从6b开始得到4的一锅法，避免使用爆炸性叠氮化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.683
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到3-cyano-4-imino-9-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 3-tetrazolyl pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives

  摘要：

  3-噻唑基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮衍生物可作为抗过敏剂，通过将吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮化合物的氰衍生物与（i）叠氮酸反应，然后水解，或与（ii）叠氮酸盐反应，再将产物与酸或碱反应，然后水解制备。

  公开号：

  US05081243A1

文献信息

• Process for producing pyrido[1,2-a] pyrimidine derivative
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：EP0385634A2

  公开（公告）日：1990-09-05

  3-Tetrazolylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones of formula useful as an antiallergy agent are produced by reacting a cyano derivative of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one compound with (i) hydrazoic acid, followed by hydrolysis or with (ii) a salt of hydrazoic acid, reacting the resulting product with an acid or a base, followed by hydrolysis.

  3-四唑基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的式 吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮化合物的氰基衍生物与(i)苯甲酸反应，然后水解，或与(ii)苯甲酸盐反应，生成物与酸或碱反应，然后水解，即可制得可用作抗过敏剂的 3-四唑基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。
• Nitrogen bridgehead compounds. Part 63. Ring-chain tautomerism of [(alpha-N-hetaryl)aminomethylene]malononitriles
  作者：Benjamin Podanyi、Istvan Hermecz、Agnes Horvath

  DOI：10.1021/jo00365a026

  日期：1986.7
• PODANYI B.; HERMECZ ISTVAN; HORVATH A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 2988-2994
  作者：PODANYI B.、 HERMECZ ISTVAN、 HORVATH A.

  DOI：——

  日期：——
• US5081243A
  申请人：——

  公开号：US5081243A

  公开（公告）日：1992-01-14
• [EN] 3-(PYRIDYLAMINO)-2-(1H &cir& _-TETRAZOL-5-YL)-ACRYLNITRILES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER- ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA RT.

  公开号：WO1993016070A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (EN) The invention relates to novel 3-(pyridylamino)-2-(1H^_-tetrazol-5-yl)-acrylnitriles of general formula (I), their geometric isomers, tautomers and hydrates and the preparation thereof. These compounds are useful as favorable starting materials to compounds of general formula (II) which possess first of all antiallergic and antiulcer activity. In general formula (I) R stands for hydrogen, C1-4 alkyl, halogen, hydroxy, nitro, carboxy, C2-5 alkoxycarbonyl or C7-12 aralkoxy; R1 stands for hydrogen, C1-4 alkyl or halogen; R2 represents hydrogen, C1-4 alkyl or C6-10 aryl. The present invention also relates to a process for the preparation of compounds of general formula (I) and the geometric isomers, tautomers and hydrates thereof.(FR) Nouveaux 3-(pyridylamino)-2-(1H^_-tétrazol-5-yl)-acrylnitriles répondant à la formule générale (I); leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs hydrates; et leur préparation. Ces composés sont utilisables comme matériaux de départ avantageux pour les composés de la formule générale (II), présentant d'abord une activité antiallergique et antiulcéreuse. Dans la formule générale (I), R représente hydrogène, alkyle C1-4, halogène, hydroxy, nitro, carboxy, alcoxy carbonyle C2-5 ou araloxy C7-12; R1 représente hydrogène, alkyle C1-4 ou halogène; et R2 représente hydrogène, alkyle C1-4 ou aryle C6-10. On a également prévu un procédé de préparation des composés de la formule générale (I), leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs hydrates.