4-imino-9-methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine | 132056-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4-imino-9-methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine
• 英文别名: 4-imino-9-methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine；9-Methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-imine；9-methyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-imine
• CAS: 132056-88-3
• 化学式: C₁₀H₉N₇
• 分子量: 227.228
• InChiKey: WRXAQDORXXOKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-imino-9-methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以84.6%的产率得到吡嘧司特
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Practical Synthesis of 9-Methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidin-4-one.

  摘要：

  9-甲基-3-(1H-四唑-5-基)-4H-吡啶并[1, 2-α]嘧啶-4-酮(4)的简便实用合成，其钾盐在临床上用作描述了一种抗哮喘剂。用叠氮化钠在 N,N-二甲基甲酰胺中处理由 2-氨基-3-甲基吡啶 (1) 和 2-乙氧基亚甲基-1, 3-丙二腈制备的关键中间体 (6b)，主要得到氰基四唑 (7a)，同时在乙酸中仅生成亚胺四唑 (7b)，很容易通过酸水解转化为 4。建立了从6b开始得到4的一锅法，避免使用爆炸性叠氮化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.683
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methyl-pyridin-2-yl)amino-2-(1H-tetrazol-5-yl)-2-propenonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以89%的产率得到4-imino-9-methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 3-tetrazolyl pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives

  摘要：

  3-噻唑基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮衍生物可作为抗过敏剂，通过将吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮化合物的氰衍生物与（i）叠氮酸反应，然后水解，或与（ii）叠氮酸盐反应，再将产物与酸或碱反应，然后水解制备。

  公开号：

  US05081243A1

文献信息

• Process for producing pyrido[1,2-a] pyrimidine derivative
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：EP0385634A2

  公开（公告）日：1990-09-05

  3-Tetrazolylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones of formula useful as an antiallergy agent are produced by reacting a cyano derivative of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one compound with (i) hydrazoic acid, followed by hydrolysis or with (ii) a salt of hydrazoic acid, reacting the resulting product with an acid or a base, followed by hydrolysis.

  3-四唑基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的式 吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮化合物的氰基衍生物与(i)苯甲酸反应，然后水解，或与(ii)苯甲酸盐反应，生成物与酸或碱反应，然后水解，即可制得可用作抗过敏剂的 3-四唑基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。
• US5081243A
  申请人：——

  公开号：US5081243A

  公开（公告）日：1992-01-14
• Process for producing 3-tetrazolyl pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05081243A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  3-Tetrazolylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives useful as an antiallergy agent are produced by reacting a cyano derivative of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one compound with (i) hydrazoic acid, followed by hydrolysis, or with (ii) a salt of hydrazoic acid, reacting the resulting product with an acid or a base, followed by hydrolysis.

  3-噻唑基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮衍生物可作为抗过敏剂，通过将吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮化合物的氰衍生物与（i）叠氮酸反应，然后水解，或与（ii）叠氮酸盐反应，再将产物与酸或碱反应，然后水解制备。
• A Facile and Practical Synthesis of 9-Methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidin-4-one.
  作者：Atsunori SANO、Masami ISHIHARA、Jun YOSHIHARA、Motoshige SUMINO、Hiromi NAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.683

  日期：——

  A facile and practical synthesis of 9-methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1, 2-α]pyrimidin-4-one (4), the potassium salt of which is used clinically as an anti-asthma agent, is described. Treatment of a key intermediate (6b), prepared from 2-amino-3-methylpyridine (1) and 2-ethoxymethylene-1, 3-propanedinitrile, with sodium azide in N, N-dimethylformamide gave predominantly the cyanotetrazole (7a), while in acetic acid it gave exclusively the iminotetrazole (7b), which was easily converted into 4 by acid hydrolysis. A one-pot process starting from 6b to give 4, avoiding the use of explosive aluminum azide, was established.

  9-甲基-3-(1H-四唑-5-基)-4H-吡啶并[1, 2-α]嘧啶-4-酮(4)的简便实用合成，其钾盐在临床上用作描述了一种抗哮喘剂。用叠氮化钠在 N,N-二甲基甲酰胺中处理由 2-氨基-3-甲基吡啶 (1) 和 2-乙氧基亚甲基-1, 3-丙二腈制备的关键中间体 (6b)，主要得到氰基四唑 (7a)，同时在乙酸中仅生成亚胺四唑 (7b)，很容易通过酸水解转化为 4。建立了从6b开始得到4的一锅法，避免使用爆炸性叠氮化铝。