N-(3',4',β-trimethoxyphenethyl)-2-bromo-4-methoxybenzamide | 83287-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3',4',β-trimethoxyphenethyl)-2-bromo-4-methoxybenzamide
• CAS: 83287-07-4
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₅
• 分子量: 424.291
• InChiKey: RIYLRKKJZBLVIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3',4',β-trimethoxyphenethyl)-2-bromo-4-methoxybenzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)-5-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structure of menisporphine: A new type of isoquinoline alkaloid.

  摘要：

  通过光谱数据和全合成，确定了来自 Menisperum dauricum DC.(Menispermaceae) 中的一种未知黄色碱的结构，通过光谱数据和全合成确定为 5, 6, 9-三甲氧基-7H-二苯并 [de, h] 喹啉-7-酮（1）。它被命名为 menisporphine，并为这种新型生物碱提出了 "oxoisoaporphine "这一骨架名称。提出了氧化异阿扑啡类生物碱在植物中的生物合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2659
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-β-methoxybenzeneethanamine 、 2-bromo-4-methoxybenzoyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.2%的产率得到N-(3',4',β-trimethoxyphenethyl)-2-bromo-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of menisporphine, a new type of isoquinoline alkaloid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91573-x

文献信息

• Structure of menisporphine: A new type of isoquinoline alkaloid.
  作者：Junichi Kunitomo、Miyoko Satoh

  DOI：10.1248/cpb.30.2659

  日期：——

  The structure of an unknown yellow base from Menisperum dauricum DC. (Menispermaceae) was determined to be 5, 6, 9-trimethoxy-7H-dibenzo [de, h] quinolin-7-one (1) by spectral data and total synthesis. It was named menisporphine and the skeletal name"oxoisoaporphine"was proposed for this new type of alkaloid. The biosynthesis route of oxoisoaporphine-type alkaloids in plants is suggested.

  通过光谱数据和全合成，确定了来自 Menisperum dauricum DC.(Menispermaceae) 中的一种未知黄色碱的结构，通过光谱数据和全合成确定为 5, 6, 9-三甲氧基-7H-二苯并 [de, h] 喹啉-7-酮（1）。它被命名为 menisporphine，并为这种新型生物碱提出了 "oxoisoaporphine "这一骨架名称。提出了氧化异阿扑啡类生物碱在植物中的生物合成途径。
• Structure and synthesis of menisporphine, a new type of isoquinoline alkaloid
  作者：J. Kunitomo、M. Satoh、T. Shingu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91573-x

  日期：1983.1