2-溴-3-十四烷基噻吩 | 500199-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-3-十四烷基噻吩
• 英文名称: 2-bromo-3-tetradecylthiophene
• 英文别名: 2-bromo-3-n-tetradecylthiophene
• CAS: 500199-09-7
• 化学式: C₁₈H₃₁BrS
• 分子量: 359.414
• InChiKey: GOUPSYVDGUEWMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

2-溴-3-十四烷基噻吩作为一种研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-十四烷基噻吩 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 5'-(4-(allyloxy)phenyl)-3-tetradecyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  由四噻吩基的双亲两亲分子形成的液晶蜂窝体中三角形和正方形平铺图案之间的过渡†

  摘要：

  一系列5,5'''-二苯基四噻吩在两端各具有一个极性甘油基团和两个侧向柔性链，它们自组装成一系列液晶蜂窝，这些蜂窝由π共轭棒构成，这些棒包围了由多角形四方晶格填充的多角形晶格，侧链。随着链长的增加，发生了从三角形蜂窝到方形蜂窝的不连续过渡。在此过渡过程中，在低温下形成了由正方形和三角形单元以1：2的比例混合而成的周期性蜂窝，而在更高温度下，由三角形和随机分布的菱形单元组成的六方柱状相（一种新型的向列型向列型）由正方形蜂窝状碎片组成的均质相和等轴性各向同性相代表中间状态。

  DOI：

  10.1039/c3sc50664a
• 作为产物：
  描述：

  3-十四烷基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-溴-3-十四烷基噻吩
  参考文献：
  名称：

  由四噻吩基的双亲两亲分子形成的液晶蜂窝体中三角形和正方形平铺图案之间的过渡†

  摘要：

  一系列5,5'''-二苯基四噻吩在两端各具有一个极性甘油基团和两个侧向柔性链，它们自组装成一系列液晶蜂窝，这些蜂窝由π共轭棒构成，这些棒包围了由多角形四方晶格填充的多角形晶格，侧链。随着链长的增加，发生了从三角形蜂窝到方形蜂窝的不连续过渡。在此过渡过程中，在低温下形成了由正方形和三角形单元以1：2的比例混合而成的周期性蜂窝，而在更高温度下，由三角形和随机分布的菱形单元组成的六方柱状相（一种新型的向列型向列型）由正方形蜂窝状碎片组成的均质相和等轴性各向同性相代表中间状态。

  DOI：

  10.1039/c3sc50664a

文献信息

• Dithiophene based X-shaped bolaamphiphiles: liquid crystals with single wall honeycombs and geometric frustration
  作者：Hongfei Gao、Yafei Ye、Leiyang Kong、Xiaohong Cheng、Marko Prehm、Helgard Ebert、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c2sm26575c

  日期：——

  A series of 5,5′-diphenyl-2,2′-dithiophene based X-shaped polyphiles with two long lateral alkyl chains and terminal glycerol groups was synthesized and the liquid crystalline phases formed by these compounds were investigated by polarizing microscopy, DSC and XRD. These compounds form square (p4mm and p4gm) and hexagonal (p6mm) columnar LC phases. In these mesophases the molecules organize into polygonal honeycombs where the π-conjugated cores form the walls, fused at the edges by the hydrogen bonding networks between the glycerol units and filled by the lateral alkyl chains. By elongation of these chains, a series of polygonal honeycomb phases with a “single wall” structure, ranging from triangular via square and pentagonal to hexagonal was observed. Most triangular honeycombs appear to be defective and can be considered as mixtures of triangular cylinders with orientationally randomized rhombic cylinders. The transition from this improper triangular honeycomb to the square honeycomb takes place via a disordered isotropic phase. Addition of water to this isotropic phase gives rise to a true triangular honeycomb LC phase. Replacing one of the long lateral chains by a small methyl group leads to honeycombs formed by double walls instead of single walls. UV investigations indicate π-stacking of the aromatic cores organized in the honeycomb walls, which is of interest for the potential application of these materials in self assembled arrays of organic electronic material.

  合成了一系列基于5,5′-二苯基-2,2′-二硫代苯的X形聚合物，这些聚合物具有两个长侧链和端部甘油基团，并对这些化合物形成的液晶相进行了偏光显微镜、差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）研究。这些化合物形成了方形（p4mm和p4gm）和六角形（p6mm）柱状液晶相。在这些中间相中，分子组织成多边形蜂窝结构，π共轭核心形成墙壁，通过甘油单元之间的氢键网络在边缘连接，侧链则填充其中。通过延长这些链，观察到一系列具有“单墙”结构的多边形蜂窝相，形状从三角形到方形、五边形再到六角形。大多数三角形蜂窝似乎是缺陷结构，可以视为带有方向随机的菱形柱体的三角形柱体的混合体。这个不规则的三角形蜂窝到方形蜂窝的转变是通过一个无序的各向同性相进行的。向该各向同性相中添加水会产生一个真正的三角形蜂窝液晶相。用小的甲基取代其中一个长侧链会导致蜂窝形成双墙而不是单墙。紫外线研究表明，芳香核心在蜂窝墙中的堆叠现象，这对这些材料在自组装有机电子材料阵列中的潜在应用具有重要意义。
• Stimuli-Responsive Conjugated Copolymers Having Electro-Active Azulene and Bithiophene Units in the Polymer Skeleton:  Effect of Protonation and p-Doping on Conducting Properties
  作者：Fuke Wang、Yee-Hing Lai、Ming-Yong Han

  DOI：10.1021/ma035335q

  日期：2004.5.1

  doping (p-doping) or protonation by TFA. The effects of p-doping and protonation on their conducting properties could be observed by UV−vis−NIR, EPR, SEM, and CV measurements, revealing different conducting mechanisms in p-doping and protonation. The EPR studies in particular confirmed the reversible protonation−deprotonation processes and high stability of the formed cation radicals at a p-doped or protonated

  通过氧化聚合合成了一系列在聚合物主链中包含烷基化联噻吩和电活性active烯的刺激响应共轭共聚物。这些共聚物以高收率形成，并在常见的有机溶剂（如氯仿，甲苯和THF）中具有良好的溶解性。它们还具有16 000至41 000的高分子量（M n），其结构与NMR，FTIR和元素分析表明的结构一致。这些共聚物具有高度的热稳定性和环境稳定性。像聚苯胺一样，这些azulene-thiophene共聚物可以被赋予高导电性（1-50 S cm -1）可通过两种途径进行：碘掺杂（p型掺杂）或TFA质子化。通过UV-vis-NIR，EPR，SEM和CV测量可以观察到p掺杂和质子化对其导电性能的影响，揭示了p掺杂和质子化中的不同导电机理。EPR研究特别证实了在p掺杂或质子化状态下可逆的质子去质子化过程和所形成阳离子自由基的高稳定性，表明它们在电子开关或抗氧化剂材料中的潜在应用。SEM研究表明，碘掺杂后会形成纳米
• POLYMER AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
  申请人：National University Corporation of Hiroshima University

  公开号：US20140000716A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  A photoelectric conversion element has a structure where a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, and an electron transport layer are held between a first electrode and a second electrode. The photoelectric conversion layer is a bulk heterojunction layer, and fullerene or a fullerene derivative is used as an n-type organic semiconductor. As a p-type organic semiconductor, a polymer represented by the following Expression is used. In the Expression, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent any one of a branched alkyl group, a linear alkyl group, an alkyl ester group, a carboxy alkyl group, and an alkoxy group. Independently, X is any one of S, O, and N.

  一种光电转换元件具有以下结构：在第一电极和第二电极之间设置一个空穴传输层、一个光电转换层和一个电子传输层。光电转换层是一个体异质结层，富勒烯或富勒烯衍生物被用作n型有机半导体。作为p型有机半导体，使用下式表示的聚合物。在式子中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示分支烷基、线性烷基、烷基酯基、羧基烷基和烷氧基中的任意一种。独立地，X是S、O和N中的任意一种。
• PHOTOVOLTAIC CELL WITH BENZODITHIOPHENE-CONTAINING POLYMER
  申请人：Byrne Paul

  公开号：US20140124035A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Benzodithiophene-containing polymers, as well as related photovoltaic cells, articles, systems, and methods, are disclosed.

  本发明公开了含苯并噻吩的聚合物，以及相关的光伏电池、器件、系统和方法。
• NANOPARTICLES
  申请人：THE UNIVERSITY OF MANCHESTER

  公开号：US20160237205A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to nanoparticles of π-conjugated polymers. The present invention also relates to an aqueous composition comprising these polymeric nanoparticles, to processes for making the nanoparticles, and to the use of these nanoparticles in the fabrication of electronic devices and components.

  本发明涉及π-共轭聚合物的纳米颗粒。本发明还涉及包含这些聚合物纳米颗粒的水性组合物，制备纳米颗粒的工艺以及将这些纳米颗粒用于制造电子器件和元件的用途。