2,11-dithia<3.3>metaparacyclophane | 23949-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,11-dithia<3.3>metaparacyclophane
• 英文别名: dithia<3.3>metaparacyclophane；2,11-dithia[3,3]metaparacyclophane；2,11-Dithia<3.3>metaparacyclophan；2,11-dithia[3.3]metaparacyclophane；2,11-Dithia[3.3]metaparacyclophan；3,11-Dithiatricyclo[11.2.2.15,9]octadeca-1(16),5(18),6,8,13(17),14-hexaene
• CAS: 23949-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: JLYVBPVURXHFPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  474.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-dithia<3.3>metaparacyclophane 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 三环[9.2.2.1(4,8)]十六碳-4,6,8(16),11,13,14-六烯
  参考文献：
  名称：

  Layered Compounds. XXXV. Syntheses of Triple-layered Metaparacyclophanes

  摘要：

  已经使用一般合成方法制备了六种三层[2.2]元对苯环，方法包括斯蒂文重排-拉尼镍脱硫法、双亚磺酰的热解以及光诱导脱硫。双亚磺酰的热解被证明是制备中间体双层[2.2]元对苯环最有用和方便的方法，因为其实验过程简单且产率优秀。在对化合物7进行光诱导脱硫时，意外生成化合物9 的现象可以通过中间体8 在照射下的独特骨架重排来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3307
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二甲硫醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以6%的产率得到2,11-dithia<3.3>metaparacyclophane
  参考文献：
  名称：

  KUS, Piotr, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 1-3, p. 285 - 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Intramolecular Edge-to-Face Interactions of an Aryl CH Bond and of a Pyridine Nitrogen Lone-Pair with Aromatic and Fluoroaromatic Systems in Some [3,3]Metaparacyclophanes: A Combined Computational and NMR Study
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1002/chem.200802490

  日期：2009.4.20

  Having the edge on aromatic–aromatic interactions: Model systems containing aromatic, fluoroaromatic, and heteroaromatic residues arranged in an edge‐to‐face disposition have been synthesized (see figure). Investigation of their structures and stereodynamic behavior shows a favorable interaction between an “edge” ring featuring a pyridine nitrogen lone pair and a perfluorinated “face” ring.

  在芳香族-芳香族相互作用上具有优势：已合成了以面对面布置的方式包含芳香族，氟芳香族和杂芳香族残基的模型系统（见图）。对它们的结构和立体动力学行为的研究表明，具有吡啶氮孤对的“边缘”环与全氟化“面部”环之间存在良好的相互作用。
• KUS, PIOTR, POL. J. CHEM., 63,(1989) N-3, C. 285-288
  作者：KUS, PIOTR

  DOI：——

  日期：——
• OTSUBO T.; BOEKELHEIDE V., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 45, 3881-3884
  作者：OTSUBO T.、 BOEKELHEIDE V.

  DOI：——

  日期：——