androst-4-ene-3β,17β-19-triol | 6771-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androst-4-ene-3β,17β-19-triol
• 英文别名: 4-androstene 3β,17β,19-triol；androst-4-ene-3β,17β,19-triol；Androst-4-en-3β,17β,19-triol；4-Androstene-3beta,17beta,19-triol；(3S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 6771-20-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: BRDLKOCJBBBWRY-ACJJDMNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  482.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androst-4-ene-3β,17β-19-triol 、 trimethylsilylacetamide 在 吡啶 、 acetone hexane 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以to yield the desired 3β,17β,19-tri(trimethylsiloxy)androst-4-ene的产率得到3β, 17β,19-Tri(trimethylsiloxy)androst-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Androst-4-en-19-ols for the enhancement of libido

  摘要：

  描述了雄甾烯-4-烯-19-醇的衍生物，这些衍生物对于增强灵长类动物的性欲和相关的心理态度是有用的。

  公开号：

  US04087524A1
• 作为产物：
  描述：

  17beta,19-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 17-苯甲酸酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 androst-4-ene-3β,17β-19-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone with the cyclopropane ring in 4,5-position

  摘要：

  描述了合成19-羟基雄烯二酮和睾酮的环丙烷环在4β,5β位置的类似物。起始的烯丙醇XIII通过标准反应从环氧化物I制备，并通过Simmons-Smith亚甲基化转化为环丙烷衍生物XXI。水解和氧化得到了期望的类似物XXIII和XXV。

  DOI：

  10.1135/cccc19822423

文献信息

• Concerning the pathway from 19-oxoandrost-4-ene-3,17-dione to estrone
  作者：Eliahu Caspi、Vincent C.O. Njar

  DOI：10.1016/0039-128x(87)90024-9

  日期：1987.10

  molecule of oxygen and of NADPH. An atom of this molecule of oxygen is incorporated into the extruded formic acid derived from C-19 of [1a]. It was proposed that the O2 is utilized for the enzymatic 2 beta-hydroxylation of [1a] and the released intermediate 2 beta-hydroxy-19-oxoandrost-4-ene-3,17-dione [5a] aromatized nonenzymatically. Should [5a] be an obligatory intermediate of estrogen biosynthesis, then

  人胎盘芳香酶将 19-oxoandrost-4-ene-3,17-dione [1a] 分子转化为雌酮 [2a] 需要一分子氧和 NADPH。该氧分子的一个原子结合到源自[1a]的C-19的挤出甲酸中。有人提出，O2 用于 [1a] 的酶促 2 β-羟基化，并且释放的中间体 2β-羟基-19-oxoandrost-4-ene-3,17-二酮 [5a] 非酶促芳构化。如果 [5a] 是雌激素生物合成的必需中间体，则其 2 β-羟基的所有氧都必须并入挤出的甲酸中。我们之前已经合成了 [2 beta-18O; 19-3H] [5c] 并证明其 2 beta-18O 中没有任何一个被掺入到芳构化过程中挤出的甲酸中。在此基础上，我们得出结论，[5a] 不能成为雌激素生物合成的必需前体。放射性雄激素-4-烯-2β,3β,17β,19-四醇在放射性雄激素-4-烯-3,17-二酮和[5a]与粗胎盘的混合物
• Androst-4-en-19-ones
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04022769A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  The present invention concerns derivatives of androst-4-en-19-one which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  本发明涉及雄甾-4-烯-19-酮的衍生物，其在增强性欲和相关的心理态度方面有用。
• Androst-4-en-19-ones for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071624A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  The present invention concerns androst-4-en-19-ones which are useful in the enhancement of libido and related pyschic attitudes.

  本发明涉及一种可用于提高性欲和相关心理态度的雄甾-4-烯-19-酮。
• Investigations on Steroids. XXX. New Transformation Products of Strophanthidin: 19-Hydroxytestosterone, 19-Hydroxy-1-dehydrotestosterone Diacetate and Estradiol-17β^1-3
  作者：MAXIMILIAN EHRENSTEIN、KLAUS OTTO

  DOI：10.1021/jo01094a048

  日期：1959.12
• US4022769A
  申请人：——

  公开号：US4022769A

  公开（公告）日：1977-05-10