4-androstene 3β,17β,19-triol 17,19-diacetate | 63841-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-androstene 3β,17β,19-triol 17,19-diacetate
• 英文别名: androst-4-ene-3β,17β,19-triol 17,19-diacetate；4-Androstene-3beta,17beta,19-triol 17,19-diacetate；[(3S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-3-hydroxy-13-methyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl acetate
• CAS: 63841-90-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: VRMLYZHAVJWKCX-HXWZHSPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-androstene 3β,17β,19-triol 17,19-diacetate 在 jones' reagent 、 碘 、 铜 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 17β,19-bisacetoxy-4β,5-cyclopropano-5β-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone with the cyclopropane ring in 4,5-position

  摘要：

  描述了合成19-羟基雄烯二酮和睾酮的环丙烷环在4β,5β位置的类似物。起始的烯丙醇XIII通过标准反应从环氧化物I制备，并通过Simmons-Smith亚甲基化转化为环丙烷衍生物XXI。水解和氧化得到了期望的类似物XXIII和XXV。

  DOI：

  10.1135/cccc19822423
• 作为产物：
  描述：

  17beta,19-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 17-苯甲酸酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 4-androstene 3β,17β,19-triol 17,19-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone with the cyclopropane ring in 4,5-position

  摘要：

  描述了合成19-羟基雄烯二酮和睾酮的环丙烷环在4β,5β位置的类似物。起始的烯丙醇XIII通过标准反应从环氧化物I制备，并通过Simmons-Smith亚甲基化转化为环丙烷衍生物XXI。水解和氧化得到了期望的类似物XXIII和XXV。

  DOI：

  10.1135/cccc19822423

文献信息

• Androst-4-en-19-ones
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04022769A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  The present invention concerns derivatives of androst-4-en-19-one which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  这项发明涉及雄烯酮类的衍生物，可用于增强性欲和相关的心理态度。
• Androst-4-en-19-ones for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071624A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  The present invention concerns androst-4-en-19-ones which are useful in the enhancement of libido and related pyschic attitudes.

  这项发明涉及雄烯酮类物质，可用于增强性欲和相关心理态度。
• Androst-4-en-19-ols
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04239681A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  Derivatives of androst-4-en-19-ol are useful for enhancing libido and related psychic attitudes.

  雄烯酮-4-烯-19-醇的衍生物对增强性欲和相关心理态度很有用。
• Androst-4-en-19-ols for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04087524A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  Derivatives of androst-4-en-19-ol are described which are useful in enhancing the libido and related psychic attitudes in primates.

  描述了雄激素-4-烯-19-醇的衍生物，这些衍生物对提高灵长类动物的性欲和相关的心理态度有用。
• Enzymatic transesterification of steroid esters in organic solvents
  作者：Vincent C.O. Njar、Eliahu Caspi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96910-7

  日期：——

  A mild procedure for the conversion of steroid esters into the corresponding alcohols via lipase-catalyzed transesterification reaction in organic solvents is described. Aspects of stereoselectivity and regioselectivity of the reaction are noted.

  描述了一种在有机溶剂中通过脂肪酶催化的酯交换反应将甾族酯转化为相应醇的温和方法。记录了反应的立体选择性和区域选择性的方面。