1-甲基-6-苯基吡唑并[3,4-d][1,3]恶嗪-4-酮 | 115445-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-6-苯基吡唑并[3,4-d][1,3]恶嗪-4-酮
• 英文名称: 1-methyl-6-phenyl-pyrazolo<3,4-d>-1,3-oxazin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-6-phenylpyrazolo<3,4-d>-1,3-oxazin-4(1H)-one；1-methyl-6-phenylpyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4(1H)-one；1-methyl-6-phenyl-pyrazolo[3,4-d]-1,3-oxazin-4(1H)-one；Pyrazolo(3,4-d)(1,3)oxazin-4(1H)-one, 1-methyl-6-phenyl-；1-methyl-6-phenylpyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 115445-69-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: PVIFLCBSYLLXHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-6-苯基吡唑并[3,4-d][1,3]恶嗪-4-酮 在 一水合肼 作用下， 生成 N-[4-(hydrazinecarbonyl)-2-methylpyrazol-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物作为COX-2选择性抑制剂：合成和分子建模研究

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶系统显示出许多有趣的药理特性。由于 5-苯甲酰胺基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-one衍生物具有潜在的抗炎活性，并考虑到这类化合物的合成容易，研究人员开发了一套新的5-苯甲酰胺基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-one衍生物。通过 5-氨基吡唑-4(N-苯甲酰基)碳酰肼衍生物和合适的原三乙酯反应，3,4-d]嘧啶-4-酮的产率为42-80%。与参考标准 NS398 和吲哚美辛相比，化合物 8a、b、10a-d 和 11a、b 显示出对 COX-2 的优异抑制特性。分子模型研究证实了所获得的生物学结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800140
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 1-甲基-6-苯基吡唑并[3,4-d][1,3]恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Heterocyclic Compounds. Part XII. Pyrazolo[4,3-c]-1,5-banzodiazocine-4,10-dione. A New Ring System

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-87-4261

文献信息

• Synthesis, structural properties, and pharmacological evaluation of 2-(acylamino)thiophene-3-carboxamides and analogues thereof
  作者：Claudia Mugnaini、Valentina Pedani、Daniela Giunta、Barbara Sechi、Maurizio Solinas、Alberto Casti、Maria Paola Castelli、Gianluca Giorgi、Federico Corelli

  DOI：10.1039/c3ra45546g

  日期：——

  previously reported the synthesis and the pharmacological characterization of a family of methyl 2-(acylamino)thiophene-3-carboxylates as GABAB positive allosteric modulators active both in vitro and in vivo. In the present work, we describe the synthesis of new compounds based on the bioisosteric replacement of the ester moiety with amido or heterocyclic groups as well as of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives

  我们之前已经报道了2-（酰基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯作为GABA B阳性变构调节剂在体外和体内均具有活性，其合成和药理学表征。在当前的工作中，我们描述了基于酰胺基或杂环基团的酯部分的生物等位取代以及作为其刚性类似物的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成，合成新化合物。4 H-噻吩并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-4-酮被用作合成中间体，以制备其中一些化合物。恶嗪酮11b，16和17的结构X射线晶体学研究确定了这些化合物的存在，这无疑排除了先前为这些化合物所假定的同分异构的β-内酰胺结构。无论是变构还是正构配体，这些新分子均未在GABA B受体上显示出显着活性。
• Phenylamides of 1-Phenyl (or Methyl)-5-benzamidopyrazole-4-carboxylic Acid as Vratizolin Analogs with Analgesic and Antiinflammatory Activities
  作者：Giuseppe Daidone、Fabiana Plescia、Benedetta Maggio、Demetrio Raffa、Vincenza Maria Catena Cutuli、Nunzio Guido Mangano、Antonina Caruso

  DOI：10.1002/1521-4184(200105)334:5<153::aid-ardp153>3.0.co;2-7

  日期：2001.5

  A number of phenylamides of 5 -benzamidopyrazole-4-carboxylic acid were prepared in 50-80 % yields from 1-phenyl (or methyl)-6-phenylpyrazolo[3,4-d] 1,3-oxazin-4(1 H)-ones and aniline derivatives. All the compounds were tested for their analgesic and antiinflammatory activities, as well as for their ulcerogenic potential and acute toxicity. Some derivatives, when compared to phenylbutazone, proved more active in the tests for analgesic and antiexudative activities, but less active in the carrageenin paw oedema test. The compounds proved to posses marginal or no ulcerogenic effect, as well as low systemic toxicity.
• Studies on the Synthesis of Heterocyclic Compounds. Part XII. Pyrazolo[4,3-c]-1,5-banzodiazocine-4,10-dione. A New Ring System
  作者：Salvatore Plescia、Maria Luisa Bajardi、Giuseppe Daidone、Angela Roccaro

  DOI：10.3987/com-87-4261

  日期：——
• Pyrazolo&amp;lsqb;3,4&amp;hyphen;<i>d</i>&amp;rsqb;pyrimidine Derivatives as COX&amp;hyphen;2 Selective Inhibitors: Synthesis and Molecular Modelling Studies
  作者：Demetrio Raffa、Benedetta Maggio、Fabiana Plescia、Stella Cascioferro、Maria Valeria Raimondi、Salvatore Plescia、Maria Grazia Cusimano

  DOI：10.1002/ardp.200800140

  日期：2009.6

  The pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine system shows a multitude of interesting pharmacological properties. Owing to the potential anti‐inflammatory activity of 5‐benzamido‐pyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐4‐one derivatives and considering the easy synthesis of this class of compounds, a set of new 5‐benzamido‐1H‐pyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐4‐ones has been prepared in 42‐80% yields by reacting 5‐aminopyrazole‐4(N‐benzoyl)carbohydrazide

  吡唑并[3,4-d]嘧啶系统显示出许多有趣的药理特性。由于 5-苯甲酰胺基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-one衍生物具有潜在的抗炎活性，并考虑到这类化合物的合成容易，研究人员开发了一套新的5-苯甲酰胺基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-one衍生物。通过 5-氨基吡唑-4(N-苯甲酰基)碳酰肼衍生物和合适的原三乙酯反应，3,4-d]嘧啶-4-酮的产率为42-80%。与参考标准 NS398 和吲哚美辛相比，化合物 8a、b、10a-d 和 11a、b 显示出对 COX-2 的优异抑制特性。分子模型研究证实了所获得的生物学结果。