4-iodo-4'-(hydroxymethyl)biphenyl | 178218-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-4'-(hydroxymethyl)biphenyl
• 英文别名: [4-(4-Iodophenyl)phenyl]methanol
• CAS: 178218-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₁IO
• 分子量: 310.134
• InChiKey: OMKISDJRHBCIPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 4-iodo-4'-(hydroxymethyl)biphenyl 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(4'-(hydroxymethyl)biphenyl-4-yl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成功能化四芳基phosph盐

  摘要：

  描述了一种合成官能化的四芳基phosph盐的有效方法。芳基碘化物，溴化物或三氟甲磺酸酯与三苯基膦之间的钯催化的偶联反应可高收率地生成phospho盐。该偶联与多种官能团如醇，酮，醛，酚和酰胺兼容。

  DOI：

  10.1021/jo702355c
• 作为产物：
  描述：

  ((4-溴苯基)二甲基甲硅烷基)乙酸甲酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Wang resin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-iodo-4'-(hydroxymethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  硅定向本位聚合物结合的芳基硅烷的3'-取代：制备联芳基的经由Suzuki交叉偶联反应

  摘要：

  开发了一种将卤代芳基硅烷连接到聚合物载体上的方法。在Suzuki交叉偶联反应条件下，使聚合物键合的芳基卤化物与各种ArB（OH）2反应，并通过不同的亲电试剂裂解偶联的树脂，从而以高收率得到ipso取代产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00364-4

文献信息

• Silicon directed ipso-substitution of polymer bound arylsilanes: Preparation of biaryls via the Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Yongxin Han、Shawn D Walker、Robert N Young

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00364-4

  日期：1996.4

  A method for attaching haloarylsilanes to polymer support was developed. The polymer bound arylhalides were reacted with a variety of ArB(OH)2 under the Suzuki cross-coupling reaction conditions and the coupled resins were cleaved by different electrophiles to give ipso-substitution products in good yields.

  开发了一种将卤代芳基硅烷连接到聚合物载体上的方法。在Suzuki交叉偶联反应条件下，使聚合物键合的芳基卤化物与各种ArB（OH）2反应，并通过不同的亲电试剂裂解偶联的树脂，从而以高收率得到ipso取代产物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Tetraarylphosphonium Salts
  作者：David Marcoux、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo702355c

  日期：2008.1.1

  An efficient method to synthesize functionalized tetraarylphosphonium salts is described. This palladium-catalyzed coupling reaction between aryl iodides, bromides, or triflates and triphenylphosphine generates phosphonium salts in high yields. The coupling is compatible with a variety of functional groups such as alcohols, ketones, aldehydes, phenols, and amides.

  描述了一种合成官能化的四芳基phosph盐的有效方法。芳基碘化物，溴化物或三氟甲磺酸酯与三苯基膦之间的钯催化的偶联反应可高收率地生成phospho盐。该偶联与多种官能团如醇，酮，醛，酚和酰胺兼容。