(R)-(4-methylphenyl)(phenyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(4-methylphenyl)(phenyl)methanamine
• 英文别名: (R)-(4-methylphenyl)phenylmethylamine；(R)-phenyl(p-tolyl)methanamine；(R)-(4-methylphenyl)-phenylmethanamine
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: UHPQFNXOFFPHJW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-methylphenyl)(phenyl)methanamine 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-N-[(4-methylphenyl)(phenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  双氨磺胺：在铑催化下芳基硼氧烷类不对称加成的强性底物

  摘要：

  双磺胺基亚胺被证明是铑催化的芳基硼亲核试剂不对称加成的潜在理想底物，因为它们显示：（i）接近完美的对映选择性（11个例子，98–99 +％ee），（ii）良好至优异的非对映选择性（ 10-32：1外消旋：内消旋），并在除去低分子量的保护基团（iii）的高的官能团耐受性通过温和加热在水性吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000838
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methyl-N-(phenyl(p-tolyl)methyl)benzenesulfonamide 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(R)-(4-methylphenyl)(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-取代胺的对映选择性三组分合成

  摘要：

  从磺酰胺，醛和芳基硼酸开始，已经开发了第一个常规的钯催化，对映选择性三组分合成α-芳基胺。这些反应产生高产率和对映选择性的多种α-芳基胺。值得注意的是，该方法耐受空气和湿气，为合成手性α-芳基胺提供了操作上简单的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01502

文献信息

• N-(Alkylsulfamoyl)aldimines: easily deprotected precursors for diarylmethylamine synthesis
  作者：Rosemary H. Crampton、Martin Fox、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.006

  日期：2013.5

  The sequential reaction of chlorosulfonyl isocyanate with t-BuOH, t-BuNH2 and TFA allows formation of H2NSO2NHBut. Condensation of the latter with Ar1CHO in the presence of Ti(OEt)4 provides the activated imines Ar1CHNSO2NHBut (59–89%). Commercially available boronic acids add to these imines with good stereoselectivity (76–98% ee) using readily available diene ligands. Simple deprotection with 5%

  氯磺酰基异氰酸酯与t- BuOH，t- BuNH 2和TFA的顺序反应允许形成H 2 NSO 2 NHBu t。后者在Ti（OEt）4存在下与Ar 1 CHO缩合可提供活化的亚胺Ar 1 CHNSO 2 NHBu t（59-89％）。使用现成的二烯配体，可商购获得的硼酸以良好的立体选择性（76-98％ee）加到这些亚胺上。用在吡啶中的5％w / w水简单脱保护得到游离的Ar 1 CHNH 2 Ar 2。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines with Arylboronic Acids
  作者：Hai-Feng Duan、Yi-Xia Jia、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol060755w

  日期：2006.6.1

  The asymmetric arylation of N-tosylarylimines with arylboronic acids was realized by using rhodium/(S)-ShiP as catalyst. The reaction proceeded in aqueous toluene to give diarylmethylamines in good yields with up to 96% ee.
• Billon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 182, p. 471
  作者：Billon

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Three-Component Synthesis of α-Substituted Amines
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01502

  日期：2015.6.19

  palladium-catalyzed, enantioselective three-component synthesis of α-arylamines starting from sulfonamides, aldehydes, and arylboronic acids has been developed. These reactions generate a wide array of α-arylamines with high yields and enantioselectivities. Notably, this process is tolerant to air and moisture, providing an operationally simple approach for the synthesis of chiral α-arylamines.

  从磺酰胺，醛和芳基硼酸开始，已经开发了第一个常规的钯催化，对映选择性三组分合成α-芳基胺。这些反应产生高产率和对映选择性的多种α-芳基胺。值得注意的是，该方法耐受空气和湿气，为合成手性α-芳基胺提供了操作上简单的方法。
• Bis-Sulfamyl Imines: Potent Substrates for Asymmetric Additions of Arylboroxines under Rhodium Catalysis
  作者：Rosemary Crampton、Simon Woodward、Martin Fox

  DOI：10.1002/adsc.201000838

  日期：2011.4.18

  Bis‐sulfamyl imines are shown to be potentially ideal substrates for rhodium‐catalysed asymmetric additions of arylboron nucleophiles as they show: (i) near perfect enantioselectivities (11 examples, 98–99+% ee), (ii) good to excellent diastereoselectivities (10–32:1 rac:meso), and (iii) high functional group tolerance in removal of the low molecular weight protecting group via mild heating in aqueous

  双磺胺基亚胺被证明是铑催化的芳基硼亲核试剂不对称加成的潜在理想底物，因为它们显示：（i）接近完美的对映选择性（11个例子，98–99 +％ee），（ii）良好至优异的非对映选择性（ 10-32：1外消旋：内消旋），并在除去低分子量的保护基团（iii）的高的官能团耐受性通过温和加热在水性吡啶。