(3R,5S,6S,4'S)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(2,2-dimethyldioxolan-4-yl)piperidin-2-one | 227095-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5S,6S,4'S)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(2,2-dimethyldioxolan-4-yl)piperidin-2-one
• CAS: 227095-32-1
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₆Si
• 分子量: 519.754
• InChiKey: VGASXKFELHOSFW-ACESQOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6S,4'S)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(2,2-dimethyldioxolan-4-yl)piperidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以1.3 g的产率得到(3R,5S,6R)-3-Benzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of a novel lactam peptidomimetic exploiting vinylogous Mannich addition of 2-silyloxyfuran reagents

  摘要：

  The total synthesis of a potential inhibitor of HIV-protease-the chiral nonracemic six-membered hydroxy lactam 6-has been accomplished, that involves, as key reaction, the highly diastereoselective vinylogous Mannich addition of furan-based silyloxy diene 7 to glyceraldeyde imine 8. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00051-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢气 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (3R,5S,6S,4'S)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(2,2-dimethyldioxolan-4-yl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of a novel lactam peptidomimetic exploiting vinylogous Mannich addition of 2-silyloxyfuran reagents

  摘要：

  The total synthesis of a potential inhibitor of HIV-protease-the chiral nonracemic six-membered hydroxy lactam 6-has been accomplished, that involves, as key reaction, the highly diastereoselective vinylogous Mannich addition of furan-based silyloxy diene 7 to glyceraldeyde imine 8. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00051-8