1-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(bromoacetyl)-β-D-galactopyranose | 114682-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(bromoacetyl)-β-D-galactopyranose
• CAS: 114682-56-3
• 化学式: C₃₁H₂₇BrO₁₁
• 分子量: 655.453
• InChiKey: UOCPWXOIMHFLON-OGEUOATDSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(bromoacetyl)-β-D-galactopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-<2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(bromoacetyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1-4)-1-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  寡糖中内部β-d-吡喃半乳糖基残基的前体的替代合成和相关NMR研究，可在O-4处扩链

  摘要：

  由甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-制备2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-α-D-吡喃半乳糖基氯（5） （溴乙酰基）-α-或-β-D-吡喃半乳糖苷通过在氯化锌存在下用二氯甲基甲基醚（DCMME）裂解而形成。5与三甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷缩合的三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸盐）给出相应的β-连接的二糖，将其进行O-去（溴乙酰基）化并缩合所得的二糖亲核体用5.将得到的β-连接的三糖脱保护，得到（1-4）-β-连接的D-半乳糖三糖的甲基β-糖苷。将化合物5高产率地转化为相应的1-O-β-乙酰基衍生物，将其与硫脲进行O-去（溴乙酰基）化，得到结晶的1-O-乙酰基-2,3，6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖（9）。9与5的缩合反应生成O- [2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖基]-（1 ---- 4）-1-O-乙酰基将-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80276-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-benzoyl-4-O-(bromoacetyl)-α-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(bromoacetyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  寡糖中内部β-d-吡喃半乳糖基残基的前体的替代合成和相关NMR研究，可在O-4处扩链

  摘要：

  由甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-制备2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-α-D-吡喃半乳糖基氯（5） （溴乙酰基）-α-或-β-D-吡喃半乳糖苷通过在氯化锌存在下用二氯甲基甲基醚（DCMME）裂解而形成。5与三甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷缩合的三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸盐）给出相应的β-连接的二糖，将其进行O-去（溴乙酰基）化并缩合所得的二糖亲核体用5.将得到的β-连接的三糖脱保护，得到（1-4）-β-连接的D-半乳糖三糖的甲基β-糖苷。将化合物5高产率地转化为相应的1-O-β-乙酰基衍生物，将其与硫脲进行O-去（溴乙酰基）化，得到结晶的1-O-乙酰基-2,3，6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖（9）。9与5的缩合反应生成O- [2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖基]-（1 ---- 4）-1-O-乙酰基将-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80276-8