[2-[4-(Furan-2-yl)butanoyloxy]-3-hexadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate | 861902-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: [2-[4-(Furan-2-yl)butanoyloxy]-3-hexadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 861902-30-9
• 化学式: C₃₂H₅₈NO₉P
• 分子量: 631.788
• InChiKey: MEOCZLGZUDUKRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[4-(Furan-2-yl)butanoyloxy]-3-hexadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-palmitoyl-2-[1-carboxy-4-(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)butanoyl]-sn-glycero-3-phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  从 2-烷基呋喃有效合成 4-氧代烯酸

  摘要：

  4-氧代-2-链烯酸的有效合成是通过2-烷基呋喃与亚氯酸钠在酸性水溶液中的反应来实现的。该方法适用于含有该功能阵列的生物活性磷脂的全合成。氧化过程还以良好的产率将 2,5-二烷基呋喃转化为 α,β-不饱和-γ-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869833
• 作为产物：
  描述：

  甲苯磺酸胆碱 在 N-甲基咪唑 、 2,6-二氯苯甲酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [2-[4-(Furan-2-yl)butanoyloxy]-3-hexadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Condensation between Lysophosphorylcholine and Fatty Acids with an Easily Separable Amine Base

  摘要：

  以2，6-Cl2C6H3COCl和1-甲基咪唑为原料，标题缩合反应在室温下12小时内完成，时间短于标准DCC/DMAP体系。通过色谱法容易地从粗产物中分离出1-甲基咪唑，是本试剂体系的额外优势。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871973