(E)-2-diisopropylamino-5-methyl-5-propyl-3-cyanomethylene-1,2-oxaborolane | 540727-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (E)-2-diisopropylamino-5-methyl-5-propyl-3-cyanomethylene-1,2-oxaborolane
• 英文别名: (2E)-2-[2-[di(propan-2-yl)amino]-5-methyl-5-propyloxaborolan-3-ylidene]acetonitrile
• CAS: 540727-97-7
• 化学式: C₁₅H₂₇BN₂O
• 分子量: 262.203
• InChiKey: KXPOJPCLCGTSAY-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 (E)-2-diisopropylamino-5-methyl-5-propyl-3-cyanomethylene-1,2-oxaborolane 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl (Z)-4-(1-cyano-4-hydroxy-4-methylhept-1-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Application of Intramolecular Cyanoboration on the Basis of Removal and Conversion of a Tethering Group by Palladium-Catalyzed Retro-Allylation

  摘要：

  揭示了一种新的合成策略，该策略涉及利用带有可移除连接基的分子内反应，即通过分子内氰硼化-逆烯丙基化反应序列来实现。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032075
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-庚炔-4-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-2-diisopropylamino-5-methyl-5-propyl-3-cyanomethylene-1,2-oxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化剂活化硼-氰化物键使炔烃的分子内氰基化

  摘要：

  在钯和镍催化剂的存在下，高炔丙醇的氰基（二烷基氨基）硼醚在其碳-碳三键上进行B-CN键的分子内加成（氰基化），通过5选择性地高产率提供五元环状硼醚-exo环化。产物通过Suzuki-Miyaura与芳基碘化物的偶联，铑催化的对甲基乙烯基酮的共轭加成以及铑催化的原基脱硼化作用，转变为高度取代的α，β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.005

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Intramolecular Cyanoboration of Alkynes
  作者：Michinori Suginome、Akihiko Yamamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja0349195

  日期：2003.5.1

  Intramolecular addition of a boron-cyano bond across a carbon-carbon triple bond was achieved using palladium and nickel catalysts. Cyano(diisopropylamino)boryl homopropargyl ethers underwent regio- and stereoselective 5-exo cyclization, forming five-membered cyclic boryl ethers in high yields. The cyanoboration products thus obtained served as new precursors for the synthesis of highly substituted

  使用钯和镍催化剂实现了跨越碳-碳三键的硼-氰基键的分子内加成。氰基（二异丙基氨基）硼基高炔丙基醚经过区域选择性和立体选择性 5-外环化，以高产率形成五元环状硼基醚。由此获得的氰基硼化产物用作通过过渡金属催化转化合成高度取代的 α,β-不饱和腈的新前体。