N-[(E)-1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]benzamide | 120416-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]benzamide
• CAS: 120416-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: STNJZXKRMZTRLU-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]benzamide 在 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene)}triflate 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(S)-1-p-bromophenyl-1-(2-benzoylhydrazino)ethane
  参考文献：
  名称：

  C:N 基团的对映选择性氢化：催化不对称还原胺化程序

  摘要：

  和配体与镍的比率 12 不影响观察到的对映选择性。值得注意的是，高度对映选择性的 3,5-(CF3)2C6H3 催化剂衍生物在 MVN 的氢氰化反应中也表现出非常高的活性。对于使用 0.13 mol% 的这种配体和 0.1 mol% 的 Ni 的 MVN 氢氰化，在 25 OC 下测得的催化活性高达 552 转换数/小时（总共 769 次）。相比之下，在 25 OC 时，这种催化剂的活性比常用的 NiP(p-OC6H4CH3)4 催化剂高一个数量级~t.~*~ 使用这种催化剂，萘普生前体 (S)-(-)- 6-甲氧基-2-萘2-丙腈首次通过所得产物的重结晶以光学纯的形式制备。尽管我们系统的对映选择性仅针对萘普生前体进行了优化，我们简要研究了在二苯基次膦酸配体（R = Ph；XY = OPh）和相应的双（双（三氟甲基）苯基）次膦酸衍生物（R = 3,5-（ CF3)2C6H3；XY = OP

  DOI：

  10.1021/ja00041a067
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(E)-1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化：叔卡宾胺的实际合成

  摘要：

  已经开发了一种用于酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种苯甲酰腙反应，得到具有良好至优异对映选择性 (84-97% ee) 的酰肼产物。已经建立了酰基腙与硅烷共价连接的机制。

  DOI：

  10.1021/ja0486418

文献信息

• A new preparation of substituted 4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-ones from c(α)<i>N</i>-benzoylhydrazones or c(α)<i>N</i>-carboalkoxyhydrazones and methyl thiosalicylate
  作者：Kristen L. French、April J. Angel、Angela R. Williams、Douglas R. Hurst、Charles F. Beam

  DOI：10.1002/jhet.5570350109

  日期：1998.1

  C(α)N-Benzoylhydrazones or C(α),N-carboalkoxyhydrazones were dilithiated with excess lithium diisopropylamide, and the dianion-type intermediates were condensed with lithiated methyl thiosalicylate, followed by cyclization/hydrolysis to substituted 4H-1-benzothiopyran-4-ones (thioflavones/thiochromones).

  用过量的二异丙基氨基锂将C（α）N-苯甲酰肼或C（α）N-羰基烷氧基hydr酮二锂化，将二价阴离子型中间体与锂化的硫代水杨酸甲酯缩合，然后环化/水解成取代的4 H -1-苯并噻吩并- 4-one（硫代黄酮/硫代色酮）。
• Water soluble chiral diphoshpines
  申请人：——

  公开号：US20040102649A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention concerns a water soluble compound of formula (a) wherein: A represents naphthyl or phenyl; and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group; X a , X b are independently selected among an amino group, an ammonium group and an amino group modified by a linear polyoxyalkylene chain, provided that at least one of X a and X b represents ammonium or modified amino.

  本发明涉及一种水溶性化合物，其化学式为（a），其中：A代表萘基或苯基；Ar1和Ar2分别代表饱和或芳香环烃基；Xa，Xb分别独立地选自氨基，铵基和通过线性聚氧烷链修饰的氨基，但至少其中之一代表铵基或修饰氨基。
• Process for preparing chiral diphosphines
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：US20030225297A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula VII are described: 1 wherein A represents phenyl or naphthyl and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group. The compounds may be prepared by reducing the nitrile functions of a compound of formula I: 2

  描述了式 VII 的化合物： 1 其中 A 代表苯基或萘基，且 Ar 1 和 Ar 2 分别代表饱和或芳香碳环基团。这些化合物可通过还原式 I 化合物的腈基官能团来制备： 2
• Stereoselective Synthesis of Both <i>syn- </i>and <i>anti</i>-<i>N</i>-<i>tert</i>-Alkylamines Using Highly Stereospecific Crotylation of Ketone-Derived Acylhydrazones with Crotyltrichlorosilanes
  作者：Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/jo0258599

  日期：2002.7.1

  Crotyltrichlorosilanes reacted with ketone-derived N-benzoylhydrazones in DMF without any catalyst. This is the first example of highly stereospecific crotylation of ketimine analogues leading to both syn- and anti-N'-tert-alkyl-N-benzoylhydrazines. Different reactivities between (Z)- and (E)-crotylsilanes in terms of yields and selectivities were observed. A kinetic study with both geometrically pure (Z)- and (E)-crotylsilanes was performed. These reactions are most likely to proceed via a cyclic chairlike transition state where the aromatic group of hydrazones takes an axial position. Both diastereomers of allylation products can be converted to the corresponding alpha,alpha-disubstituted homoallylic amines without epimerization.
• Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4399-4428
  作者：Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick

  DOI：——

  日期：——