acetic acid (4-bromobenzylidene)-hydrazide | 595565-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (4-bromobenzylidene)-hydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(4-bromophenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 595565-71-2
• 化学式: C₉H₉BrN₂O
• 分子量: 241.087
• InChiKey: WZJXUQGOGOHRIO-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (4-bromobenzylidene)-hydrazide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.13h， 以52%的产率得到2-(4-溴苯基)-5-甲基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  双(三氟乙酰氧基)碘苯氧化环化芳香醛N-酰基腙

  摘要：

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397910600773650
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 对溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 acetic acid (4-bromobenzylidene)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  迈向多功能烯丙基化试剂：使用应变硅环对酰腙进行实用的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种用于酰基腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种酰基腙反应，得到具有良好对映选择性（通常为 83-89% ee）的酰肼产物。已经证明可以通过在≥98% ee中重结晶而无需色谱法来分离产物。

  DOI：

  10.1021/ja035001g

文献信息

• The synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-disulfanediyl-bis(<i>N</i>′-((<i>E</i>)-benzylidene)acetohydrazide) from (<i>E</i>)-<i>N</i>′-benzylideneacetohydrazide and S₈
  作者：Hong-Yan Liu、Yu Chen、Li-Qiang Hao、Guo-Dong Wang、Hong-Shuang Li、Cheng-Cai Xia

  DOI：10.1039/d0ra08441g

  日期：——

  Herein we report an oxidative coupling reaction for N–S/S–S bond formation from (E)-N′-benzylideneacetohydrazide and S8 to furnish substituted N,N′-disulfanediyl-bis(N′-((E)-benzylidene) acetohydrazide). It provides a direct approach for the synthesis of disulfides with good yields.

  在此，我们报道了由 ( E ) -N '-亚苄基乙酰肼和 S 8形成 N-S/S-S 键的氧化偶联反应，以提供取代的N , N '-二硫基-双( N '-(( E ) -亚苄基) 乙酰肼)。它为以良好收率合成二硫化物提供了直接方法。
• Oxidative Cyclization of Aromatic Aldehyde<i>N</i>‐Acylhydrazones by bis(Trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang

  DOI：10.1080/00397910600773650

  日期：2006.10

  Abstract Aromatic aldehyde N‐acylhydrazones were oxidized into 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene in CHCl3 or DMSO at room temperature in good to excellent yields.

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。
• Toward a Versatile Allylation Reagent:  Practical, Enantioselective Allylation of Acylhydrazones Using Strained Silacycles
  作者：Richard Berger、Philippe M. A. Rabbat、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja035001g

  日期：2003.8.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of acylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of acylhydrazones to give the hydrazide products with good enantioselectivity (83-89% ee, typically). It has been demonstrated that the products may be isolated without chromatography by recrystallization in >/=98% ee.

  已经开发了一种用于酰基腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种酰基腙反应，得到具有良好对映选择性（通常为 83-89% ee）的酰肼产物。已经证明可以通过在≥98% ee中重结晶而无需色谱法来分离产物。