(5R)-3-methyl-5-<(1R,3E)-1-methyl-3-pentenyl>-2-oxo-4-oxazolidine-carbonitrile | 81143-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R)-3-methyl-5-<(1R,3E)-1-methyl-3-pentenyl>-2-oxo-4-oxazolidine-carbonitrile
• 英文别名: (5R)-3-methyl-5-((1'R,3'E)-1'-methyl-3'-pentenyl)-2-oxooxazolidine-4-carbonitrile；(5R)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-3-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonitrile
• CAS: 81143-07-9；81202-45-1；84926-84-1；89362-99-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: OYNVTAZKCGGGAZ-MMQIHHPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-methyl-5-<(1R,3E)-1-methyl-3-pentenyl>-2-oxo-4-oxazolidine-carbonitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R,4R,6E)-3-羟基-4-甲基-2-(甲基氨基)-6-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(E)-but-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol 在 三氟化硼乙醚 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (5R)-3-methyl-5-<(1R,3E)-1-methyl-3-pentenyl>-2-oxo-4-oxazolidine-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the unusual cyclosporine amino acid MeBMT

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95309-7

文献信息

• The Highly Stereocontrolled Radical-based Addition of a 2,2-Dichloroacyl Function to a 2-Oxazolone Heterocycle. A New Approach to MeBmt, the Key Component of Cyclosporin
  作者：Takehisa Kunieda、Hirofumi Matsunaga、Hiroyoshi Ohta、Tadao Ishizuka

  DOI：10.3987/com-98-s42

  日期：——
• OGORODNIJCHUK, A. S.;DYBENKO, A. G.;ROMANOV, V. P.;SHILIN, V. V., YKP. XIM. ZH., 56,(1990) N1, S. 1203-1205
  作者：OGORODNIJCHUK, A. S.、DYBENKO, A. G.、ROMANOV, V. P.、SHILIN, V. V.

  DOI：——

  日期：——