p-nitrobenzyl 6α-methoxy-6β-<α-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)phenylacetamido>penicillanate | 117509-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 6α-methoxy-6β-<α-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)phenylacetamido>penicillanate
• 英文别名: p-nitrobenzyl 6α-methoxy-6β-[α-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)phenylacetamido]penicillanate；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6S)-6-methoxy-3,3-dimethyl-6-[[3-[(4-nitrophenyl)methoxy]-3-oxo-2-phenylpropanoyl]amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 117509-14-5；117509-15-6
• 化学式: C₃₂H₃₀N₄O₁₁S
• 分子量: 678.676
• InChiKey: AMMLETNHXZZVSC-NZTCNSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  197.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 6α-methoxy-6β-<α-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)phenylacetamido>penicillanate 在 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. Synthesis of 6,6-disubstituted acylaminopenems

  摘要：

  描述了从青霉素V和6-氨基青霉烷酸制备6α-甲基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯、6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯和6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯基丙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯的方法。这些青霉烷类化合物已被分离并表征为其钠盐或钾盐。通过在水溶液中测定它们的半衰期，确定了上述化合物的化学稳定性。通过这种方法，发现6α-甲基类似物比亲代6-单取代酰胺基青霉烷更稳定，而其余类似物的稳定性相当。

  DOI：

  10.1139/v88-225
• 作为产物：
  描述：

  phenylmalonic acid mono-p-nitrobenzyl ester 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-nitrobenzyl 6α-methoxy-6β-<α-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)phenylacetamido>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. Synthesis of 6,6-disubstituted acylaminopenems

  摘要：

  描述了从青霉素V和6-氨基青霉烷酸制备6α-甲基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯、6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯和6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯基丙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯的方法。这些青霉烷类化合物已被分离并表征为其钠盐或钾盐。通过在水溶液中测定它们的半衰期，确定了上述化合物的化学稳定性。通过这种方法，发现6α-甲基类似物比亲代6-单取代酰胺基青霉烷更稳定，而其余类似物的稳定性相当。

  DOI：

  10.1139/v88-225

文献信息

• BANVILLE, JACQUES;LAPOINTE, PHILIPPE;BELLEAU, BERNARD;MENARD, MARCEL, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1390-1399
  作者：BANVILLE, JACQUES、LAPOINTE, PHILIPPE、BELLEAU, BERNARD、MENARD, MARCEL

  DOI：——

  日期：——