N-甲基嘧啶-4,5-二胺 | 3059-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-甲基嘧啶-4,5-二胺
• 英文名称: N⁵-methyl-pyrimidine-4,5-diamine
• 英文别名: N⁵-methyl-pyrimidine-4,5-diyldiamine；N⁵-Methyl-pyrimidin-4,5-diyldiamin；N-methylpyrimidine-4,5-diamine；5-N-methylpyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 3059-67-4
• 化学式: C₅H₈N₄
• mdl: MFCD18819595
• 分子量: 124.145
• InChiKey: XVKFIARTOSQEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基嘧啶-4,5-二胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-Methyl-8-[7-methyl-7,9-dihydro-purin-(8E)-ylidenemethyl]-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  8-Purinyl与2-Benzimidazolyl碳负离子：杂环的电荷需求和双（杂芳基）甲烷的配体性质（1）。

  摘要：

  合成了两种新的嘌呤衍生物，即8-苄基-7-甲基嘌呤（8）和双（7-甲基嘌呤-8-基）甲烷（9），并在DMSO中研究了其相应的碳负离子。将我们先前提出的pi电荷/位移关系应用于碳负离子的（13）C和（15）N位移，使得可以绘制pi电荷并获得杂环的电荷需求值，取代基的π电子吸收能力的共振指数。发现在先前研究的叠氮基和偶氮基取代基中，7-甲基嘌呤-8-基取代基的电荷需求最高，并且与最强的经典吸电子功能相当。苯并咪唑基取代基中的稠合苯环被在适当位置上含有氮原子的嘧啶环取代导致杂环的吸电子容量显着增加。光谱和反应性数据证实了嘌呤环的强吸电子性质。（13）C NMR光谱显示两种嘌呤衍生物均是几何异构体的混合物，存在碳负离子，这是由于沿将碳负离子碳连接至嘌呤环的C（8）的键具有高双键特性的结果。双（7-甲基嘌呤-8-基）甲烷可以通过碱性催化容易地转化为其稳定的NH互变异构体。它表现为“活性亚甲基”化合物

  DOI：

  10.1021/jo970958l
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-5-formamido-2-methyl-mercaptopyrimidin 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 水 、 镍 作用下， 生成 N-甲基嘧啶-4,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  Brown, Journal of Applied Chemistry, 1955, vol. 5, p. 358,362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavin mimics posssessing remarkably high oxidizing power: 6,8-diazaflavins
  作者：Yumihiko Yano、Masashi Ohshima、Susumsu Sutoh、Michiaki Nakazato

  DOI：10.1039/c39840001031

  日期：——

  6,8-Diazaflavin (1) and 6,8-diaza-7-methylthioflavin (2) show remarkably high oxidizing activity towards thiols and nitroalkanes; 6,8-diazaflavins [(1) and (2)] are 106–108 times more reactive in the oxidation of thiols compared with 3,10-dimethylisoalloxazine.

  6,8-二氮杂黄酮（1）和6,8-二氮杂-7-甲基硫黄素（2）对硫醇和硝基烷烃的氧化活性非常高。与3,10-二甲基异[恶嗪相比，6,8-二氮杂黄素[（1）和（2）]在硫醇氧化中的反应性高10 6 –10 8倍。
• Albert et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2066,2070
  作者：Albert et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidines. Part 96. Anion formation and ring opening of 9-substituted purines in liquid ammonia containing potassium amide
  作者：Nico J. Kos、Henk C. Van der Plas、Wouter J. F. Blees

  DOI：10.1021/jo00154a021

  日期：1983.3
• 136. Purine studies. Part III. The structure of the monohydroxy- and monomercapto-purines : some thiazole[5 : 4-d]pyrimidines
  作者：D. J. Brown、S. F. Mason

  DOI：10.1039/jr9570000682

  日期：——
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 7, p. 2280 - 2291
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——