5-甲基-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑 | 3622-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 5-methyl-2-methyulthiobenzothiazole
• 英文别名: 5-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazole；5-Methyl-2-methyl-mercapto-benzothiazol；5-Methyl-2-methylthio-benzthiazol；5-methyl-2-methylsulfanyl-benzothiazole；5-Methyl-2-(methylthio)benzo[d]thiazole
• CAS: 3622-48-8
• 化学式: C₉H₉NS₂
• mdl: MFCD00186259
• 分子量: 195.309
• InChiKey: ZQSCHWFUWXOGSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑 在 potassium permanganate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮腙
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Benzothiazole and Thiazole Hydrazones as Inhibitors of Schistosome BCL-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00700
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-甲基-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Benzothiazole and Thiazole Hydrazones as Inhibitors of Schistosome BCL-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00700

文献信息

• Exploration of Benzothiazole Rhodacyanines as Allosteric Inhibitors of Protein–Protein Interactions with Heat Shock Protein 70 (Hsp70)
  作者：Hao Shao、Xiaokai Li、Michael A. Moses、Luke A. Gilbert、Chakrapani Kalyanaraman、Zapporah T. Young、Margarita Chernova、Sara N. Journey、Jonathan S. Weissman、Byron Hann、Matthew P. Jacobson、Len Neckers、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00583

  日期：2018.7.26

  Cancer cells rely on the chaperone heat shock protein 70 (Hsp70) for survival and proliferation. Recently, benzothiazole rhodacyanines have been shown to bind an allosteric site on Hsp70, interrupting its binding to nucleotide-exchange factors (NEFs) and promoting cell death in breast cancer cell lines. However, proof-of-concept molecules, such as JG-98, have relatively modest potency (EC50 ≈ 0.7–0

  癌细胞依靠伴侣热休克蛋白 70 (Hsp70) 来生存和增殖。最近，苯并噻唑罗丹青素已被证明与 Hsp70 上的变构位点结合，中断其与核苷酸交换因子 (NEF) 的结合并促进乳腺癌细胞系中的细胞死亡。然而，概念验证分子，如 JG-98，具有相对适中的效力（EC 50 ≈ 0.7–0.4 μM），并且在动物中迅速代谢。在这里，我们通过~300 种类似物的基于结构和特性的设计探索了这个化学系列，表明最有效的 EC 50提高了 10 倍以上值（~0.05 至 0.03 μM）对抗两种乳腺癌细胞。生物标志物和全基因组 CRISPRi 筛选证实 Hsp70 家族的成员是细胞靶点。基于这些结果，发现 JG-231 可减少 MDA-MB-231 异种移植模型（4 mg/kg，腹腔注射）中的肿瘤负荷。总之，这些研究支持 Hsp70 可能是抗癌治疗的有希望的靶点的假设。
• Neutral analogs of the heat shock protein 70 (Hsp70) inhibitor, JG-98
  作者：Hao Shao、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126954

  日期：2020.3

  The heat shock protein 70 (Hsp70) family of molecular chaperones are highly expressed in tumors. Inhibitors containing a pyridinium-modified benzothiazole, such as JG-98, bind to a conserved, allosteric site in Hsp70, showing promising anti-proliferative activity in cancer cells. When bound to Hsp70, the charged pyridinium makes favorable contacts; however, this moiety also increases the inhibitor's

  分子伴侣的热激蛋白70（Hsp70）家族在肿瘤中高表达。含有吡啶鎓修饰的苯并噻唑的抑制剂（例如JG-98）与Hsp70中一个保守的变构位点结合，在癌细胞中显示出有希望的抗增殖活性。当与Hsp70结合时，带电的吡啶鎓会形成良好的接触。然而，该部分也增加了抑制剂的荧光，在生化和基于细胞的测定中引起了不希望的干扰。在这里，我们探讨了吡啶鎓是否可以被中性吡啶取代。我们报道吡啶修饰的苯并噻唑，例如化合物17h（JG2-38），具有降低的荧光，但在乳腺癌和前列腺癌细胞系中仍保留有希望的抗增殖活性（EC50值〜0.1至0.07 µM）。
• Thiazolyl and benzothiazolyl hydrazones derived from α-(N)-acetylpyridines and diazines: synthesis, antiproliferative activity and CoMFA studies
  作者：J Easmon、G Heinisch、J Hofmann、T Langer、HH Grunicke、J Fink、G Pürstinger

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)81677-7

  日期：1997.5

  The synthesis of a series of thiazolyl and benzothiazolyl hydrazones derived from alpha-(N)-acylpyridines,-quinolines, -isoquinolines, -pyridazines, -pyrimidines, and -pyrazines is reported. The stereochemistry of these compounds was determined by NMR spectroscopic methods. The antiproliferative activity of the novel compounds was quantified in tissue culture (melanoma, breast carcinoma, colon adenocarcinoma, epitheloid cervix carcinoma, Burkitt's lymphoma, leukemia, and hydroxyurea sensitive and resistant myelogenous leukemia sublines). All compounds exhibited profound antiproliferative activity, in particular against Burkitt's lymphoma cells. Out of this series, compounds 6b, 7b, 7c, 8c and 8i were found to be 13-900 times more potent than hydroxyurea and no cross-resistance to hydroxyurea was observed. A predictive 3D-QSAR model using the CoMFA approach was established.
• Anthelmintic quaternary salts. III. Benzothiazolium salts
  作者：David L. Garmaise、Gerard Y. Paris、Jacqueline Komlossy、C. H. Chambers、R. C. McCrae

  DOI：10.1021/jm00301a008

  日期：1969.1
• 107. Reactions of benzthiazole derivatives. Part I. The reactivity of the methylthiol group in quaternary salts of 1-methylthiobenzthiazole
  作者：Wilfred Archibald Sexton

  DOI：10.1039/jr9390000470

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