5-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮腙 | 80945-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮腙
• 英文名称: (5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine
• 英文别名: 2-(5-methylbenzthiazolyl)hydrazine；(Z)-2-Hydrazono-5-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
• CAS: 80945-66-0
• 化学式: C₈H₉N₃S
• mdl: MFCD11556422
• 分子量: 179.246
• InChiKey: WPVGYMPMOXIOTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮腙 在 sulfur 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1H-Benzoimidazole-2-carboxylic acid N'-(5-methyl-benzothiazol-2-yl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Pratibha; Mandloi, Anupam; Pritmani, Shreeya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1289 - 1294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-巯基苯并噻唑 在 potassium permanganate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮腙
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Benzothiazole and Thiazole Hydrazones as Inhibitors of Schistosome BCL-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00700

文献信息

• Beckmann Rearrangement of 2-Hydroxy-5- Methylacetophenone Oxime using Vilsmeier-Haack Reagent (POCl3/ DMF): Synthesis of Some New Heterocycles
  作者：Ravi Kumar,、Deepak Wadhwa,、Om Prakash,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.201

  日期：2010.6

  Synthesis of some new heterocyclic derivatives 3a-3g has been reported by the condensation of suitable reagents with malondialdehyde 2. The malondialdehyde 2 was synthesized by Beckmann rearrangement of 2-hydroxy-5methylacetophenone oxime 1 using Vilsmeier-Haack reagent (POCl3/ DMF), followed by cyclization.

  一些新的杂环衍生物 3a-3g 的合成已经报道了通过合适的试剂与丙二醛 2 的缩合。丙二醛 2 是通过使用 Vilsmeier-Haack 试剂 (POCl3/DMF) 的 2-羟基-5 甲基苯乙酮肟 1 的贝克曼重排合成的，然后通过环化。
• [1,2,4]Triazolo[3,4-<i>b</i>]benzothiazole Scaffold as Versatile Nicotinamide Mimic Allowing Nanomolar Inhibition of Different PARP Enzymes
  作者：Sudarshan Murthy、Maria Giulia Nizi、Mirko M. Maksimainen、Serena Massari、Juho Alaviuhkola、Barbara E. Lippok、Chiara Vagaggini、Sven T. Sowa、Albert Galera-Prat、Yashwanth Ashok、Harikanth Venkannagari、Renata Prunskaite-Hyyryläinen、Elena Dreassi、Bernhard Lüscher、Patricia Korn、Oriana Tabarrini、Lari Lehtiö

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01460

  日期：2023.1.26

  nicotinamide in the binding pocket of human poly- and mono-ADP-ribosylating enzymes. The binding mode was studied through analogues and cocrystal structures with TNKS2, PARP2, PARP14, and PARP15. Based on the substitution pattern, we were able to identify 3-amino derivatives 21 (OUL243) and 27 (OUL232) as inhibitors of mono-ARTs PARP7, PARP10, PARP11, PARP12, PARP14, and PARP15 at nM potencies, with 27 being

  我们将 [1,2,4] 三唑并 [3,4- b ] 苯并噻唑 (TBT) 报告为一种新的抑制剂支架，它与烟酰胺在人类聚-和单-ADP-核糖基化酶的结合口袋中竞争。通过 TNKS2、PARP2、PARP14 和 PARP15 的类似物和共晶结构研究了结合模式。基于取代模式，我们能够将 3-氨基衍生物21 (OUL243) 和27 (OUL232) 鉴定为 nM 效价的单 ART PARP7、PARP10、PARP11、PARP12、PARP14 和 PARP15 抑制剂，其中27是迄今为止描述的最有效的 PARP10 抑制剂（IC 50为 7.8 nM）和第一个报道的 PARP12 抑制剂。相反，羟基衍生物16(OUL245) 抑制对 PARP2 具有选择性的多 ART。支架不具有固有的细胞毒性，抑制剂可以进入细胞并与靶蛋白结合。这与有利的 ADME 特性一起，证明了 TBT 支架在未来针对
• Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-benzthiazolen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0043013A1

  公开（公告）日：1982-01-06

  Ein Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-benzthiazol-Verbindungen, bei welchem man eine 2-Hydrazino- benzthiazol-Verbindung mit Thionylchlorid umsetzt. Das Verfahren bedient sich technisch leicht zugänglicher Ausgangsverbindungen und ist technisch in einfacher Weise durchführbar; die Verfahrensprodukte werden in hoher Ausbeute erhalten.

  一种制备 2-氯苯并噻唑化合物的工艺，其中 2-肼基苯并噻唑化合物与亚硫酰氯发生反应。该工艺利用技术上容易获得的起始化合物，技术操作简单；工艺产物的收率高。
• Mittel und Verfahren zum Nachweis von Wasserstoffperoxid oder Peroxidasen
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0068356A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Die Erfindung betrifft Mittel und Verfahren zum Nachweis von a) Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid bildenden Substraten, oder b) Peroxidasen oder Substanzen die peroxidatisch wirken mittels einer für die Trinder-Reaktion bekannten oxidationsfähigen Substanz und einem kupplungsfähigen Substrat sowie gegebenenfalls anderen für diese Reaktion bekannten Zusatzstoffen, wobei als kupplungsfähiges Substrat eine Verbindung der allgemeinen Formel 1 verwendet wird, wobei das Mittel auf einen saugfähigen Träger imprägniert sein kann und der Nachweis durch Eintauchen oder Vermischen des Mittels mit der Probe und visuelle oder photometrische Auswertung der dadurch erhaltenen Verfärbung erfolgt.

  本发明涉及检测以下物质的手段和方法 a) 过氧化氢或形成过氧化氢的底物，或 b) 过氧化酶或具有过氧化作用的物质，通过已知可用于 Trinder 反应的可氧化物质和可耦合的底物以及可选的已知可用于该反应的其他添加剂进行检测，其中使用通式 1 的化合物。 使用通式 1 的化合物，药剂可浸渍在吸附载体上，检测方法是将药剂浸入样品或与样品混合，然后用肉眼或光度法评估所产生的变色。
• Benzothiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltendes Arzneimittel
  申请人：LUDWIG HEUMANN & CO GMBH

  公开号：EP0160173A1

  公开（公告）日：1985-11-06

  Es werden Benzothiazolderivate der allgemeinen Formel in der R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine lineare C1-C3-Alkyl-oder eine lineare C1-C3-Alkoxygruppe, R5 ein Wasserstoffatom oder eine lineare C1-C3-Alkylgruppe, R6 ein Wasserstoffatom, R7 eine Formylgruppe, eine Carbalkoxygruppe der Formel in der R8 für eine lineare oder verzweigtkettige C1-C4-Alkylgruppe steht, oder eine Acylgruppe der Formel in der R9 für eine lineare C1-C3-Alkylgruppe steht, bedeutet, oder R6 und R7 zusammen die Gruppierung bilden, wobei R10, R" unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine lineare C1-C6-Alkylgruppe stehen, oder R6 und R7 die Gruppierung darstellen in der R12 und R" unabhängig voneinander eine lineare C1-C3-Alkylgruppe oder eine lineare C1-C3-Alkoxygruppe bedeuten, oder R6 und R7 für die Gruppierung stehen, wobei R14 eine lineare C1-C3-Alkylgruppe bedeutet, sowie die physiologisch annehmbaren Salze davon, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ein sie enthaltendes Arzneimittel beschrieben.

  通式如下的苯并噻唑衍生物 其中 R1、R2、R3 和 R4 各自独立地代表氢原子、卤素原子、直链 C1-C3 烷基或直链 C1-C3 烷氧基，R5 代表氢原子或直链 C1-C3 烷基，R6 代表氢原子，R7 代表甲酰基、式中 R8 代表直链或支链 C1-C4 烷基的碳烷氧基或式中 R8 代表直链或支链 C1-C4 烷基的酰基。 其中 R8 代表直链或支链 C1-C4 烷基，或式中的酰基 其中 R9 代表直链 C1-C3 烷基，或 R6 和 R7 共同组成该基团 式中，R10、R "各自代表氢原子或线型 C1-C6 烷基，或 R6 和 R7 构成基团 其中 R12 和 R "各自独立地代表一个线性 C1-C3 烷基或一个线性 C1-C3 烷氧基，或 R6 和 R7 代表该基团 其中 R14 代表直链 C1-C3 烷基，以及它们的生理上可接受的盐、这些化合物的制备方法和含有它们的药物。