(4R)-4-methyl-5-phenyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-one | 214194-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-methyl-5-phenyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-one
• CAS: 214194-51-1
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: RTRSCIQWWFLCDQ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.696±21.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-5-phenyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 chiral oxazaborolidine (S config.) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(3S,4R)-4-methyl-5-phenylpent-1-yn-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Zaragozic酸A和C的C-1烷基侧链的合成

  摘要：

  报道了从常见手性前体4不对称合成Zaragozic酸A和C的C-1烷基侧链。不饱和酮8和10的立体选择性还原是两种合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01421-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-[(1S,2S)-1-羟基-1-苯基-2-丙基]-N,2-二甲基-3-苯丙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (4R)-4-methyl-5-phenyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Zaragozic酸A和C的C-1烷基侧链的合成

  摘要：

  报道了从常见手性前体4不对称合成Zaragozic酸A和C的C-1烷基侧链。不饱和酮8和10的立体选择性还原是两种合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01421-x

文献信息

• Syntheses of the C-1 alkyl side chains of Zaragozic acids A and C
  作者：Jordi Bach、Marta Galobardes、Jordi Garcia、Pedro Romea、Cristina Tey、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01421-x

  日期：1998.9

  Asymmetric syntheses of the C-1 alkyl side chains of Zaragozic acids A and C from a common chiral precursor 4 are reported. The stereoselective reduction of unsaturated ketones 8 and 10 is the key step of both syntheses.

  报道了从常见手性前体4不对称合成Zaragozic酸A和C的C-1烷基侧链。不饱和酮8和10的立体选择性还原是两种合成的关键步骤。