methyl 2-selenocyanatobenzoate | 78377-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-selenocyanatobenzoate
• CAS: 78377-05-6
• 化学式: C₉H₇NO₂Se
• 分子量: 240.12
• InChiKey: XMFSUMXLLZBTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  338.9±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-selenocyanatobenzoate 在 air 、 乙醚 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 bis(2-methoxycarbonylphenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Yokota; Satoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1932, vol. 52, p. 531,539, 540; dtsch. Ref. S. 64, 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 selenium 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl 2-selenocyanatobenzoate
  参考文献：
  名称：

  DE601505

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Trifluoromethylselenolation of Aryldiazonium Salts: A Mild and Convenient Copper-Catalyzed Procedure for the Introduction of the SeCF₃Group
  作者：Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201504601

  日期：2016.2.18

  The straightforward introduction of the trifluoromethylseleno group into aromatic and heteroaromatic compounds is accomplished by the utilization of readily available aryldiazonium tetrafluoroborates, potassium selenocyanate, and Ruppert–Prakash reagent. The reaction tolerates a wide range of aromatic and heteroaromatic diazonium salts and is also amenable to the synthesis of pentafluoroethyl selenoethers

  将三氟甲基硒基直接引入芳族和杂芳族化合物是通过利用现成的四氟硼酸芳基重氮，硒氰酸钾和Ruppert-Prakash试剂实现的。该反应可耐受多种芳族和杂芳族重氮盐，并且还适合合成五氟乙基硒醚。此外，该方法可以直接从苯胺开始应用。
• Hellwinkel, Dieter; Bohnet, Siegbert, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1151 - 1174
  作者：Hellwinkel, Dieter、Bohnet, Siegbert

  DOI：——

  日期：——
• Lesser; Schoeller, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 2509
  作者：Lesser、Schoeller

  DOI：——

  日期：——
• Iwaoka, Michio; Tomoda, Shuji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 125 - 130
  作者：Iwaoka, Michio、Tomoda, Shuji

  DOI：——

  日期：——