1-[(2-carboxymethyl)benzene]-3-[(2-methoxy)benzene]triazene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-carboxymethyl)benzene]-3-[(2-methoxy)benzene]triazene
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methoxyanilino)diazenyl]benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: BAXNZQFRYVVMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-carboxymethyl)benzene]-3-[(2-methoxy)benzene]triazene 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-methoxyphenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects in the Base-Catalyzed Cyclization of 1-[2-(Methoxycarbonyl)phenyl]-3-(2-substituted Phenyl)triazenes

  摘要：

  合成了11种模型1-[2-(甲氧羰基)苯基]-3-(2-取代苯基)三氮唑，并在不同pH值的水甲醇缓冲溶液中研究了它们的环化动力学。3(2-取代苯基)苯并[d][1,2,3]三氮唑-4(3H)-酮被确定为环化产物。log k_obs与pH的图像呈线性关系，斜率为1。研究取代基在ortho位置的立体和电子效应表明，与N(3)氮键合的环上的取代基仅通过其立体效应影响环化速率，而其电子效应在统计学上是不显著的。这个事实可以用环从模型底物的剩余共轭碱基阴离子所在的平面倾斜来解释。假定和确认的涉及特定碱催化的B_Ac2机理从去质子化三氮唑开始，形成四面体中间体，最终消除甲醇酸根离子。其他机理，如通过酮中间体的消除-加成机理或涉及一般碱催化的机理，则不太可能。

  DOI：

  10.1135/cccc19982075
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-[(2-carboxymethyl)benzene]-3-[(2-methoxy)benzene]triazene
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects in the Base-Catalyzed Cyclization of 1-[2-(Methoxycarbonyl)phenyl]-3-(2-substituted Phenyl)triazenes

  摘要：

  合成了11种模型1-[2-(甲氧羰基)苯基]-3-(2-取代苯基)三氮唑，并在不同pH值的水甲醇缓冲溶液中研究了它们的环化动力学。3(2-取代苯基)苯并[d][1,2,3]三氮唑-4(3H)-酮被确定为环化产物。log k_obs与pH的图像呈线性关系，斜率为1。研究取代基在ortho位置的立体和电子效应表明，与N(3)氮键合的环上的取代基仅通过其立体效应影响环化速率，而其电子效应在统计学上是不显著的。这个事实可以用环从模型底物的剩余共轭碱基阴离子所在的平面倾斜来解释。假定和确认的涉及特定碱催化的B_Ac2机理从去质子化三氮唑开始，形成四面体中间体，最终消除甲醇酸根离子。其他机理，如通过酮中间体的消除-加成机理或涉及一般碱催化的机理，则不太可能。

  DOI：

  10.1135/cccc19982075

文献信息

• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4-(3<i>H</i> )-ones with Benzynes for Construction of Phenanthridinone Scaffolds
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Masahiro Murakami、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701143

  日期：2018.1.17

  The synthesis of phenanthridinones via denitrogenative annulation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with arynes catalysed by Ni(0)/dppm was successfully developed. A variety of phenanthridinones were prepared in good to excellent yields. Based on this method, nature product, N‐methylcrinasidine, was synthesized.

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。
• Synthesis, characterization and electrocatalytic performance of a dinuclear triazenidosilver(I) complex for hydrogen production
  作者：Dan Xue、Su‐Ping Luo、Shu‐Zhong Zhan

  DOI：10.1002/aoc.3997

  日期：2018.2

  Our group has developed a series of molecular electrocatalysts for hydrogen generation based on triazenido–metal complexes (cobalt, copper, etc.). In this paper, we first present the electrocatalytic performance of a new dinuclear silver complex, [Ag2(L)2], formed by the reaction of the triazenido ligand 1‐[(2‐carboxymethyl)benzene]‐3‐[(2‐methoxy)benzene]triazene (HL) with AgNO3. At room temperature

  我们小组已经开发了一系列基于三氮杂金属-金属配合物（钴，铜等）的氢产生分子电催化剂。在本文中，我们首先介绍了一种新的双核银配合物[Ag 2（L）2 ]的电催化性能，该配合物是由三氮烯基配体1 – [（2-羧甲基）苯] -3-[[2 [-甲氧基）苯]三氮烯（HL）与AgNO 3。在室温下，银络合物在653 nm处显示出光致发光。基于该银络合物的电催化系统每小时可从过氧化（991.6 mV）的乙酸和中性水缓冲液（pH = 7.0）于OP为837.6的条件下，每小时每摩尔催化剂提供106.57和1536.36摩尔氢。 mV，分别。电化学研究表明，银离子和三氮烯基配体均在确定电催化体系的催化活性中起作用。
• Mercury(II) complexes containing new <i>ortho</i>-functionalized asymmetric triazene ligands: synthesis, crystal structures, and solution studies
  作者：V. Ghoulipour、F. Hosseinzadeh、S. Farazi、J. Attar Gharamaleki、B. Notash、M.K. Rofouei

  DOI：10.1080/00958972.2014.931573

  日期：2014.6.18

  asymmetric ligands: 1-(2-ethoxyphenyl)-3-(2-methoxycarbonylphenyl)triazene (HL) (1) and 1-(2-methoxyphenyl)-3-(2-methoxycarbonylphenyl)triazene (HL′) (2) are reported. The prepared triazenes are functionalized by ethoxy and methoxy groups in the ortho positions, respectively. The related monomeric complexes, [HgL2] (3) and [HgL′2] (4), were prepared by the reacting of the corresponding ligands with Hg(NO3)2

  两个新的不对称配体的合成：1-(2-ethoxycarbonylphenyl)-3-(2-methylcarbonylphenyl)triazene (HL) (1) 和 1-(2-甲氧基苯基)-3-(2-甲氧基羰基苯基)triazene (HL') (2) 报道。制备的三氮烯分别被邻位的乙氧基和甲氧基官能化。相关的单体配合物 [HgL2] (3) 和 [HgL'2] (4) 是通过相应的配体与 Hg(NO3)2 盐在作为溶剂的甲醇中反应制备的。所有化合物均通过 CHN 分析、FT-IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱表征。根据 1 和 2 的晶体结构，N-N 键距离表明存在交替的单键和双键，因此 -N=N-NH- 部分。在协调时，每个三氮烯都被去质子化，因此，氮之间形成共振结构，使它们成为三齿配体。在3，[HgL2]的晶体结构中，中心的Hg(II)被L的两个N原子包围形成线性几何
• Nickel-Catalyzed, Manganese-Assisted Denitrogenative Cross-Electrophile-Coupling of Benzotriazinones with Alkyl Halides for ortho-Alkylated Benzamides
  作者：Fengze Wang、Yi Tong、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02182

  日期：2022.8.12

  Br, I) in the presence of manganese powder as a reductant has been developed. The reaction furnishes ortho-alkylated secondary benzamides in modest to good yields under mild conditions. The scope of the reaction is demonstrated with 25 examples, showing good tolerance of steric hindrance and common functional groups, thus providing an efficient protocol to ortho-alkylated benzamide derivatives without

  已经开发了在锰粉作为还原剂存在下，苯并三嗪酮与未活化的卤代烷（X = Cl、Br、I）的镍催化脱氮交叉亲电偶联。该反应在温和条件下以适度至良好的产率提供邻位烷基化的仲苯甲酰胺。该反应的范围通过 25 个实例进行了展示，显示出对空间位阻和常见官能团的良好耐受性，从而为邻烷基化苯甲酰胺衍生物提供了一种有效的方案，而无需使用预先制备的有机金属试剂。
• Grammaticakis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 2094
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——