2-(3-chloro-4-methylphenyl)thiophene | 219767-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-methylphenyl)thiophene
• CAS: 219767-53-0
• 化学式: C₁₁H₉ClS
• 分子量: 208.711
• InChiKey: YSIKWKJQWAGNAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-4-methylphenyl)thiophene 生成 3-[2-chloro-4-(5-chlorothiophen-2-yl)benzyl]-2,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide compounds and medicinal use thereof

  摘要：

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。

  公开号：

  US06348474B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯酚 在 potassium fluoride 、 Di-MU-碘二(三-t-丁基膦基)二钯(I) 、 三乙胺 、 N,N-硫酰二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-(3-chloro-4-methylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Site‐Selective, Modular Diversification of Polyhalogenated Aryl Fluorosulfates (ArOSO ₂ F) Enabled by an Air‐Stable Pd ^I Dimer

  摘要：

  AbstractSince 2014, the interest in aryl fluorosulfates (ArOSO2F) as well as their implementation in powerful applications has continuously grown. In this context, the enabling capability of ArOSO2F will strongly depend on the substitution pattern of the arene, which ultimately dictates its overall function as drug candidate, material, or bio‐linker. This report showcases the modular, substrate‐independent, and fully predictable, selective functionalization of polysubstituted arenes bearing C−OSO2F, C−Br, and C−Cl sites, which makes it possible to diversify the arene in the presence of OSO2F or utilize OSO2F as a triflate surrogate. Sequential and triply selective arylations and alkylations were realized within minutes at room temperature, using a single and air‐stable PdI dimer.

  DOI：

  10.1002/anie.201911465

文献信息

• Modular Functionalization of Arenes in a Triply Selective Sequence: Rapid C(sp² ) and C(sp³ ) Coupling of C−Br, C−OTf, and C−Cl Bonds Enabled by a Single Palladium(I) Dimer
  作者：Sinead T. Keaveney、Gourab Kundu、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201808386

  日期：2018.9.17

  competing coupling sites would enable straightforward access to densely functionalized compound libraries. Historically, the site selection in Pd0‐catalyzed functionalizations of poly(pseudo)halogenated arenes has been unpredictable, being dependent on the employed catalyst, the reaction conditions, and the substrate itself. Building on our previous report of C−Br‐selective functionalization in the presence

  对多个竞争偶联位点的完全控制将能够直接访问密集功能化的化合物库。历史上，Pd 0催化的多（拟）卤代芳烃官能化的位点选择是不可预测的，取决于所使用的催化剂、反应条件和底物本身。基于我们之前在 C−OTf 和 C−Cl 键存在下的 C−Br 选择性官能化报告，我们在此完成了序列并演示了 C−OTf 键的第一个一般芳基化和烷基化（以 <10 分钟为单位），然后在室温下使用相同的空气和湿度稳定的 Pd 二聚体对 C−Cl 位点进行功能化（在 <25 分钟内）。这使得实现了 C−Br、C−OTf 和 C−Cl 键的第一个通用和三重选择性连续 C−C 耦合（在 2D 和 3D 空间中）。
• Sulfonamide compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20020099212A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A sulfonamide compound of the formula (I): R 1 —SO 2 NHCO—A—X—R 2 (I) wherein R 1 is alky, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R 2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物I的磺酰胺类化合物：R1-SO2NHCO-A-X-R2（I），其中R1是烷基，烯基，炔基等；A是可选取代的异杂多环基团，但不包括苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁唑基；X是烷基，氧杂环烷基，氧杂环（低）烷基等；R2是可选取代的芳基，取代联苯基等，其盐和药物组成物。该磺酰胺类化合物对于可基于其降低血糖水平的活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0995742A1

  公开（公告）日：2000-04-26

  A sulfonamide compound of the formula (I):         R1-SO2NHCO-A-X-R2     (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  式 (I) 的磺酰胺化合物： R1-SO2NHCO-A-X-R2 (I) 其中 R1 是烷基、烯基、炔基等；A 是任选取代的杂环基团，但苯并咪唑基、吲哚基、4,7-二氢苯并咪唑基和 2,3-二氢苯并恶嗪基除外；X 是亚烷基、氧杂烷基、氧杂（低级）亚烷基等；R2 是任选取代的芳基、取代的联苯基等。磺酰胺化合物根据其血糖水平抑制活性、cGMP-PDE（特别是 PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性对可治疗的疾病有效。
• US6348474B1
  申请人：——

  公开号：US6348474B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• US6911469B2
  申请人：——

  公开号：US6911469B2

  公开（公告）日：2005-06-28