2-(苯磺酰胺基)苯酸甲酯 | 10038-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰胺基)苯酸甲酯
• 中文别名: 甲基2-[(苯磺酰)氨基]苯酸酯
• 英文名称: NSC 405691
• 英文别名: methyl 2-[(phenylsulfonyl)amino]benzoate；methyl 2-(phenylsulfonamido)benzoate；Methyl N-phenylsulfonylanthranilate；N-benzenesulfonyl-anthranilic acid methyl ester；N-Benzolsulfonyl-anthranilsaeure-methylester；2-Benzolsulfamino-benzoesaeure-methylester；methyl 2-(benzenesulfonamido)benzoate
• CAS: 10038-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD01115676
• 分子量: 291.328
• InChiKey: BNUYGKDUWNWOIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-苯磺酰基氨基苯甲酸	2-(phenylsulfonamido)benzoic acid	34837-67-7	C13H11NO4S	277.301
  ——	N-benzenesulfonyl-anthraniloyl chloride	94475-22-6	C13H10ClNO3S	295.746

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-苯磺酰基氨基苯甲酸	2-(phenylsulfonamido)benzoic acid	34837-67-7	C13H11NO4S	277.301
  ——	N-benzenesulfonyl-anthranilic acid amide	52910-90-4	C13H12N2O3S	276.316
  ——	methyl 4-({2-[(phenylsulfonyl)amino]benzoyl}amino)benzoate	824975-51-1	C21H18N2O5S	410.45
  苯磺酰苯胺	N-phenylbenzenesulfonamide	1678-25-7	C12H11NO2S	233.291

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰胺基)苯酸甲酯 在 氨 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、170.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-benzenesulfonyl-anthranilic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Mg（OCH 3）2或CaCl 2辅助的酯酰胺化

  摘要：

  甲醇镁（Mg（OCH 3）2）和氯化钙已被证明可以促进氨将酯直接氨解为伯酰胺。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率转化为相应的羧酰胺。反应已进行了较大规模，并且没有使用氮化镁（Mg 3 N 2）时固有的安全隐患。氯化铵和胺盐酸盐已成功用于代替甲醇与甲醇镁。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.075
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 2-(苯磺酰胺基)苯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Schroeter; Eisleb, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 367, p. 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE MCL-1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2016172218A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having benzoic acid structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有苯甲酸结构的新型小分子，其作为Mcl-1蛋白的抑制剂，并且它们作为治疗癌症和其他疾病的药物的用途。
• The Regiospecific Substitution of Halogenated Quinones by Sulfonamides
  作者：Colette Mongrain、Linda Lee、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1993-25919

  日期：——

  Sulfonamides of anthranilic esters react regiospecifically with halogenated benzo- and naphthoquinones in the presence of fluoride ions in dimethylformamide. Highly substituted products are thus made available for conversion to a wide variety of highly substituted acridones some of which are difficult to obtain by other means.

  邻氨基苯甲酸酯磺酰胺在二甲基甲酰胺中，在氟离子存在下，特定位置上与卤代苯醌和萘醌反应。由此获得的高度取代产物可转化为多种高度取代的吖啶酮，其中一些难以通过其他方法获得。
• Design and Synthesis of Small Molecule Glycerol 3-Phosphate Acyltransferase Inhibitors
  作者：Edward A. Wydysh、Susan M. Medghalchi、Aravinda Vadlamudi、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jm900251a

  日期：2009.5.28

  mass is growing rapidly, particularly in the United States. Glycerol 3-phosphate acyltransferase (GPAT) catalyzes the rate-limiting step of glycerolipid biosynthesis, the acylation of glycerol 3-phosphate with saturated long-chain acyl-CoAs. In an effort to produce small molecule inhibitors of this enzyme, a series of benzoic and phosphonic acids was designed and synthesized. In vitro testing of this series

  肥胖症和其他与甘油三酯含量增加相关的疾病的发病率正在迅速增长，尤其是在美国。甘油 3-磷酸酰基转移酶 (GPAT) 催化甘油脂生物合成的限速步骤，即甘油 3-磷酸与饱和长链酰基辅酶 A 的酰化。为了生产这种酶的小分子抑制剂，设计并合成了一系列苯甲酸和膦酸。该系列的体外测试导致鉴定了几种化合物，特别是 2-(壬基磺酰胺基)苯甲酸 ( 15g )，在完整线粒体分析中具有中等 GPAT 抑制活性。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：ALLISON Brett

  公开号：US20080132511A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺胺类化合物是双重CCK1/CCK2抑制剂，可用于治疗CCK1/CCK2介导的疾病。
• Synthesis and Anticancer Properties of New 3-Methylidene-1-sulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：Agata Jaskulska、Katarzyna Gach-Janczak、Joanna Drogosz-Stachowicz、Tomasz Janecki、Anna Ewa Janecka

  DOI：10.3390/molecules27113597

  日期：——

  antibiotics. More recently, the anticancer potential of this group of compounds has been investigated. Following this direction, we obtained a small library of 3-methylidene-1-sulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones with various substituents at positions 1, 2, 6, and 7 of the quinolinone ring system. The cytotoxic activity of the synthesized analogs was tested in the MTT assay on two cancer cell lines in order

  长期以来，喹啉酮作为广谱合成抗生素而广为人知。最近，已经研究了这组化合物的抗癌潜力。按照这个方向，我们获得了一个小的 3-亚甲基-1-磺酰基-2,3-二氢喹啉-4(1 H )-酮库，在喹啉酮环系统的 1、2、6 和 7 位具有各种取代基。在 MTT 测定中对两种癌细胞系测试了合成类似物的细胞毒活性，以确定结构-活性关系。所有化合物在 MCF-7 中产生高细胞毒性作用，在 HL-60 细胞中甚至更高。2-Ethyl-3-methylidene-1-phenylsulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H)-一种对 HL-60 的细胞毒性比对正常 HUVEC 细胞高 5 倍以上的细胞毒性被选择用于进一步测试。该类似物被证明可抑制 HL-60 细胞的增殖并诱导 DNA 损伤和细胞凋亡。