1,1-bis(1-ethoxycarbonylbenzimidazol-2-yl)methane | 1021949-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1-bis(1-ethoxycarbonylbenzimidazol-2-yl)methane
• 英文别名: Ethyl 2-[(1-ethoxycarbonylbenzimidazol-2-yl)methyl]benzimidazole-1-carboxylate；ethyl 2-[(1-ethoxycarbonylbenzimidazol-2-yl)methyl]benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1021949-27-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₄
• 分子量: 392.414
• InChiKey: YRMWQWJBACNXKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(1-ethoxycarbonylbenzimidazol-2-yl)methane 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65.6%的产率得到ethyl 13-oxo-5H,13H-pyrimido[1,6-a:3,4-a']bis(benzimidazol)-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对癌细胞系具有优先细胞毒性的2-芳基-4-（苯并咪唑-2-基）-1,2-二氢[1,2,4]三嗪基-[4,5-a]苯并咪唑-1-酮衍生物的合成。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一些1,2,4-三嗪并[4,5-a]苯并咪唑-1-酮（5和6）的衍生物的制备，这些衍生物含有额外的苯并咪唑环。使用重氮盐与1，1-双（1-乙氧基羰基-苯并咪唑-2-基）甲烷（2）的偶合反应制备这些化合物，以获得不稳定的unstable4，其容易进行环化。有趣的是，与白血病细胞相比，所选化合物对人癌和神经胶质瘤细胞系表现出优先的细胞毒活性。他们显示出对多药耐药的P-糖蛋白表达细胞系的显着活性，但对多药耐药蛋白1阳性和拓扑异构酶IIalpha阴性白血病的作用较小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.01.008
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-2-基甲基)-1H-苯并咪唑 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以73.4%的产率得到1,1-bis(1-ethoxycarbonylbenzimidazol-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  对癌细胞系具有优先细胞毒性的2-芳基-4-（苯并咪唑-2-基）-1,2-二氢[1,2,4]三嗪基-[4,5-a]苯并咪唑-1-酮衍生物的合成。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一些1,2,4-三嗪并[4,5-a]苯并咪唑-1-酮（5和6）的衍生物的制备，这些衍生物含有额外的苯并咪唑环。使用重氮盐与1，1-双（1-乙氧基羰基-苯并咪唑-2-基）甲烷（2）的偶合反应制备这些化合物，以获得不稳定的unstable4，其容易进行环化。有趣的是，与白血病细胞相比，所选化合物对人癌和神经胶质瘤细胞系表现出优先的细胞毒活性。他们显示出对多药耐药的P-糖蛋白表达细胞系的显着活性，但对多药耐药蛋白1阳性和拓扑异构酶IIalpha阴性白血病的作用较小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.01.008