N-methyl-N-phenylthiopropionamide | 5310-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylthiopropionamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylpropanethioamide；Thiopropionsaeure-
• CAS: 5310-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: JVVBCOXDLVYZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  117 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylthiopropionamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-methyl-2-(N-methylanilino)naphtho<1,2-b>furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Takahata, Hiroki; Anazawa, Akira; Moriyama, Keiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1501 - 1504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-methyl-N-phenylthiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  使用四溴甲烷作为卤素键供体催化剂高效合成苯并噻唑。

  摘要：

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于使用CBr 4作为催化剂在无溶剂和无金属条件下合成2-取代的苯并噻唑。该过程涉及通过在硫代酰胺的硫原子和CBr 4分子的溴原子之间形成卤素键来活化硫代酰胺。通过一些对照实验，光谱分析和密度泛函理论（DFT）证明了N-甲基硫代酰胺和四溴甲烷之间存在卤素键相互作用。该方法对于2-烷基和2-芳基取代的苯并噻唑的合成具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob02125f

文献信息

• Contribution of Solvents to Geometrical Preference in the <i>Z</i>/<i>E</i> Equilibrium of <i>N</i>-Phenylthioacetamide
  作者：Shuyi Song、Tadashi Hyodo、Hirotaka Ikeda、Kim Anh L. Vu、Yulan Tang、Erika S. Chan、Yuko Otani、Satoshi Inagaki、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00801

  日期：2022.2.4

  various solvents by means of 1H NMR spectroscopy, as well as molecular dynamics (MD) and other computational analyses. Our experimental results indicate that the Z/E isomer preference of secondary (NH)thioamides of N-phenylthioacetamides shows substantial solvent dependency, whereas the corresponding amides do not show solvent dependency of the Z/E isomer ratios. Detailed study of the solvent effects

  我们通过1 H NMR 光谱以及分子动力学 (MD) 和其他计算分析研究了N-苯基硫代乙酰胺（硫代乙酰苯胺）衍生物在各种溶剂中的Z / E偏好。我们的实验结果表明，N-苯基硫代乙酰胺的仲（NH）硫代酰胺的Z / E异构体偏好显示出显着的溶剂依赖性，而相应的酰胺不显示Z / E的溶剂依赖性异构体比例。基于分子动力学模拟对溶剂效应的详细研究表明，溶剂和 (NH) 硫代乙酰胺之间形成氢 (H) 键的主要方式有两种，这会影响 (NH) 硫代酰胺的Z / E异构体偏好。在连续溶剂模型中存在一个或两个显式溶剂分子的情况下，NH-硫代酰胺的 DFT 计算可以有效地模拟 MD 模拟中硫代酰胺周围的多个溶剂分子的溶剂化，并阐明硫代酰胺和溶剂之间相互作用的精确性质. 轨道相互作用分析表明，与直觉相反，Z / ENH-硫代乙酰胺的偏好主要由空间排斥决定，而空间拥挤的N-甲基硫代乙酰胺的偏好主要由硫代酰胺共轭决定。
• Reynaud,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3623 - 3628
  作者：Reynaud,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHATA, HIROKI;ANAZAWA, AKIRA;MORIYAMA, KEIKO;YAMAZAKI, TAKAO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1501-1504
  作者：TAKAHATA, HIROKI、ANAZAWA, AKIRA、MORIYAMA, KEIKO、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of benzothiazole using tetrabromomethane as a halogen bond donor catalyst
  作者：Imran Kazi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c9ob02125f

  日期：——

  developed for the synthesis of 2-substituted benzothiazole under solvent- and metal-free conditions using CBr4 as the catalyst. This process involves the activation of a thioamide through halogen bond formation between the sulphur atom of the thioamide and bromine atom of the CBr4 molecule. The presence of halogen-bonding interaction between N-methylthioamides and tetrabromomethane has been demonstrated

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于使用CBr 4作为催化剂在无溶剂和无金属条件下合成2-取代的苯并噻唑。该过程涉及通过在硫代酰胺的硫原子和CBr 4分子的溴原子之间形成卤素键来活化硫代酰胺。通过一些对照实验，光谱分析和密度泛函理论（DFT）证明了N-甲基硫代酰胺和四溴甲烷之间存在卤素键相互作用。该方法对于2-烷基和2-芳基取代的苯并噻唑的合成具有广泛的底物范围。
• Takahata, Hiroki; Anazawa, Akira; Moriyama, Keiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1501 - 1504
  作者：Takahata, Hiroki、Anazawa, Akira、Moriyama, Keiko、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——