methyl 2-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzoate | 27315-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzoate
• 英文别名: methyl 2-(4,6-dichloro[1,3,5]triazin-2-ylamino)benzoate；2-(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-ylamino)-benzoic acid methyl ester；2-(o-Carbomethoxyanilino)-4.6-dichlor-s-triazin；2-[O-Carbomethoxyanilino]-4,6-dichloro-S-triazine
• CAS: 27315-08-8
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₄O₂
• 分子量: 299.116
• InChiKey: CIIPLKAVIWUCEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196.0-197.5 °C
• 沸点：
  501.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 2-[4,6-bis(isobutylamino)-[1,3,5]triazin-2-ylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6H- [1,3,5] Triazino [2,1-b] quinazolin-6-ones

  摘要：

  在质子源如三氟乙酸或盐酸存在下，通过氨基苯甲酰胺取代的三嗪化合物的环化合成三嗪并喹唑啉酮衍生物。该反应温和，一般，并得到高产率（＞ 90％）的环化产物。该方法首次允许获得在苯和三嗪部分上具有不同官能度的三嗪并喹唑啉酮化合物，而这是其他途径无法获得的。 酰胺-杂环-环化-羧酸-酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260047
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 以98%的产率得到methyl 2-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6H- [1,3,5] Triazino [2,1-b] quinazolin-6-ones

  摘要：

  在质子源如三氟乙酸或盐酸存在下，通过氨基苯甲酰胺取代的三嗪化合物的环化合成三嗪并喹唑啉酮衍生物。该反应温和，一般，并得到高产率（＞ 90％）的环化产物。该方法首次允许获得在苯和三嗪部分上具有不同官能度的三嗪并喹唑啉酮化合物，而这是其他途径无法获得的。 酰胺-杂环-环化-羧酸-酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260047

文献信息

• The Synthesis of Novel 2,4,6-Trisubstituted 1,3,5-Triazines: A Search for Potential MurF Enzyme Inhibitors
  作者：Bogdan Štefane、Stanislav Gobec、Izidor Sosič、Andreja Kovač、Samo Turk、Didier Blanot

  DOI：10.3987/com-09-11839

  日期：——

  A series of new 2,4,6-trisubstituted 1,3,5-triazines, possessing a variety of substituents (-OH, -SH, -OMe, -Cl, -HNR, -SR and amino acid moieties), were synthesized and evaluated for the inhibition of the bacterial peptidoglycan biosynthesis enzyme MurF. Ethoxycarbonyl isothiocyanate successfully reacted with a variety of amidines, enabling an approach to 6-substituted-4-thioxo-1,3,5-triazin-2-ones. Also, a representative set of 2-thio-, 2-amino-, and 2-oxo-substituted 1,3,5-triazines was synthesized by the SNAr reaction, employing 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine as the starting materials. One compound displayed notable inhibitory activity against MurF from Escherichia coli.
• A Facile Synthesis of 6H-[1,3,5]Triazino[2,1-b]quinazolin-6-ones
  作者：Boulos Zacharie、Shaun Abbott、Josée Cloutier、Karine Houde、Christopher Penney

  DOI：10.1055/s-0030-1260047

  日期：2011.6

  Triazinoquinazolinone derivatives are synthesized by cyclization of aminobenzamide-substituted triazine compounds in the presence of a proton source such as trifluoroacetic acid or hydrochloric acid. The reaction is mild, general, and gives high yield (>90%) of the cyclized product. This procedure allows, for the first time, access to triazinoquinazolinone compounds bearing different functionalities

  在质子源如三氟乙酸或盐酸存在下，通过氨基苯甲酰胺取代的三嗪化合物的环化合成三嗪并喹唑啉酮衍生物。该反应温和，一般，并得到高产率（＞ 90％）的环化产物。该方法首次允许获得在苯和三嗪部分上具有不同官能度的三嗪并喹唑啉酮化合物，而这是其他途径无法获得的。 酰胺-杂环-环化-羧酸-酯
• High yielding microwave-assisted synthesis of tri-substituted 1,3,5-triazines using Pd-catalyzed aryl and heteroarylamination
  作者：Pascal Dao、Christiane Garbay、Huixiong Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.041

  日期：2012.5

  A rapid and efficient Pd-catalyzed aryl and heteroarylamination under microwave irradiation has been developed for various tri-substituted triazines that can serve as versatile building blocks for both supramolecular and medicinal chemistry research. Particularly valuable features of this method included the short reaction time, good yield, and convenient operation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.