trimethyl-[(E)-6-(oxan-2-yloxy)hex-3-en-1-ynyl]silane | 287198-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trimethyl-[(E)-6-(oxan-2-yloxy)hex-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 287198-95-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: XMHHXLUGRLIHPQ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(E)-6-(oxan-2-yloxy)hex-3-en-1-ynyl]silane 在 Bu₃SnCu(CN)Li 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-[(3E,5E,7E)-10-(oxan-2-yloxy)deca-3,5,7-trienyl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylphenols and alkylcatechols from the marine mollusc Haminoea callidegenita

  摘要：

  Alkylphenols 1-5, potential alarm pheromones of the marine mollusc Haminoea callidegenita, have been synthesized using a convergent approach centred on a Stifle coupling reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00532-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 在 双(乙腈)氯化钯(II) copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 trimethyl-[(E)-6-(oxan-2-yloxy)hex-3-en-1-ynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylphenols and alkylcatechols from the marine mollusc Haminoea callidegenita

  摘要：

  Alkylphenols 1-5, potential alarm pheromones of the marine mollusc Haminoea callidegenita, have been synthesized using a convergent approach centred on a Stifle coupling reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00532-3

文献信息

• Oxidative Cyclizations in a Nonpolar Solvent Using Molecular Oxygen and Studies on the Stereochemistry of Oxypalladation
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja055534k

  日期：2005.12.1

  illustrates the range of reactivity available from various Pd(II) salts under differing conditions. Alcohols can form both fused and spirocyclic ring systems, depending on the position of the olefin relative to the tethered alcohol; the same is true of the acid derivatives. The racemic conditions served as a platform for the development of an enantioselective reaction. Experiments with stereospecifically

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应
• Synthesis of alkylphenols and alkylcatechols from the marine mollusc Haminoea callidegenita
  作者：Irene Izzo、Salvatore De Caro、Francesco De Riccardis、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00532-3

  日期：2000.5

  Alkylphenols 1-5, potential alarm pheromones of the marine mollusc Haminoea callidegenita, have been synthesized using a convergent approach centred on a Stifle coupling reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.