1-(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 1124125-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1124125-22-9
• 化学式: C₁₆H₂₆N₆
• 分子量: 302.423
• InChiKey: ZLBNRDRHACMVID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane pentahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑官能化的DO3A螯合剂，显示与镧系元素离子的pH可转换配位模式†

  摘要：

  报道了结合有苯并咪唑杂环的新的大环螯合剂的合成。镧系元素与基于1,4,7,10-四（羧甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（DOTA）和1,4,7-三（羧甲基）-1,4,7， 10-四氮杂环十二烷（DO3A）在发光，放射性药物和磁共振（MR）生物医学成像应用中令人关注。苯并咪唑DO3A螯合剂可通过杂环使（III），ter （III）和（III）发光，并且由于螯合剂的质子化还显示出pH依赖性配位变化（p（p K a = 4.1三级） 复杂的）。配合物的热力学稳定性已经与钆（调查通过电位滴定III）络合物表示显著更高的稳定性比锌（II）配合物，其中log β ZnLH = 28.1和日志β GdLH = 32.1。

  DOI：

  10.1039/c4dt00519h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 209.0h， 生成 1-(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑官能化的DO3A螯合剂，显示与镧系元素离子的pH可转换配位模式†

  摘要：

  报道了结合有苯并咪唑杂环的新的大环螯合剂的合成。镧系元素与基于1,4,7,10-四（羧甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（DOTA）和1,4,7-三（羧甲基）-1,4,7， 10-四氮杂环十二烷（DO3A）在发光，放射性药物和磁共振（MR）生物医学成像应用中令人关注。苯并咪唑DO3A螯合剂可通过杂环使（III），ter （III）和（III）发光，并且由于螯合剂的质子化还显示出pH依赖性配位变化（p（p K a = 4.1三级） 复杂的）。配合物的热力学稳定性已经与钆（调查通过电位滴定III）络合物表示显著更高的稳定性比锌（II）配合物，其中log β ZnLH = 28.1和日志β GdLH = 32.1。

  DOI：

  10.1039/c4dt00519h

文献信息

• (Benzimidazolylmethyl)cyclen: A Potential Sensitive Fluorescent PET Chemosensor for Zinc
  作者：Abir El Majzoub、Cyril Cadiou、Isabelle Déchamps‐Olivier、Françoise Chuburu、Michel Aplincourt

  DOI：10.1002/ejic.200700616

  日期：2007.11

  A new fluorescent probe for Zn2+, methylbenzimidazole-pendant cyclen [LH: 1-(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane] was designed and synthesized. The protonation constants of (benzimidazolylmethyl)cyclen and the stability constants of the corresponding zinc complex were determined by potentiometric titrations. The single-crystal X-ray diffraction analysis showed that LH and Zn2+ form

  设计并合成了一种新型的 Zn2+ 荧光探针，甲基苯并咪唑-悬垂环环素 [LH: 1-(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane]。(苯并咪唑基甲基)环烯的质子化常数和相应锌配合物的稳定性常数通过电位滴定确定。单晶 X 射线衍射分析表明 LH 和 Zn2+ 形成 1:1 复合物 [ZnLH]2+。电位、1H NMR 和UV 滴定的结果表明，在pH 8 以上，[ZnLH]2+ 主要去质子化为[ZnL]+。在 pH 10.4（2 × 10–2 mol L–1 CAPS，25 °C）下连续添加 Zn2+ 后，环菌素（甲基苯并咪唑）的荧光发射线性增加 3 倍。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)