| 1637412-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1637412-29-3
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO
• 分子量: 309.795
• InChiKey: TWDSXNANYYRCLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 copper diacetate 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到9b-azido-7-chloro-3a,5-dimethyl-1-phenyl-5,9b-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(3aH)one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical [2 + 2 + 1] Annulation of Benzene-Linked 1,n-Enynes with Azide: Fused Pyrroline Compounds

  摘要：

  A novel selective copper-catalyzed radical [2 + 2 + 1] annulation of benzene-linked 1,n-enynes with azido-benziodoxolone to access fused pyrroline compounds, including 3H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(3aH)-ones, chromeno[3,4-c]pyrrol-4(9bH)-one, and indeno[1,2-c]pyrroline, has been developed, which proceeds via the addition of the azide radical to the alkene, annualtion, and azidation cascade.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03040
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,7-烯炔环化选择性合成二氢环丁 [c] quinolin-3-ones 和 benzo [b]azocin-2-ones

  摘要：

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc04750g

文献信息

• Photoredox Decarboxylative Alkylation/(2+2+1) Cycloaddition of 1,7‐Enynes: A Cascade Approach Towards Polycyclic Heterocycles Using <i>N</i> ‐(Acyloxy)phthalimides as Radical Source
  作者：José Tiago Menezes Correia、Gustavo Piva da Silva、Elias André、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1002/adsc.201900657

  日期：2019.12.17

  No Abstract

  没有摘要
• Palladium-Catalyzed Construction of Tetracyclic Scaffolds via the 1,7-Enyne Carbocyclization/Iodophenol Dearomatization Cascade
  作者：Yu Xia、Li-Jing Wang、Jia Wang、Si Chen、Yi Shen、Chun-Huan Guo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02196

  日期：2017.12.1

  An efficient palladium-catalyzed dearomatizing [2+2+1] carbocyclization of 1,7-enynes with iodophenols has been developed. A type of tetracyclic scaffold was built in this reaction, exhibiting a broad substrate scope with moderate to excellent yields. More importantly, this method provides a potential strategy for the synthesis of tetracyclic skeleton natural products.

  开发了一种有效的钯催化碘代苯酚使1,7-烯炔芳环化[2 + 2 + 1]碳环化的方法。在该反应中构建了一种四环支架，具有宽泛的底物范围，具有中等至极好的产率。更重要的是，该方法为合成四环骨架天然产物提供了潜在的策略。
• Cascade Nitration/Cyclization of 1,7-Enynes with<i>t</i>BuONO and H₂O: One-Pot Self-Assembly of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolinones
  作者：Yu Liu、Jia-Ling Zhang、Ren-Jie Song、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201404192

  日期：2014.8.18

  Here we describe the one‐pot construction of the pyrrolo[4,3,2‐de]quinolinone scaffold by a cascade nitration/cyclization sequence of 1,7‐enynes with tBuONO and H2O. The cascade proceeds through alkene nitration, 1,7‐enyne 6‐exo‐trig cyclization, CH nitrations, and redox cyclization, and exhibits excellent functional group tolerance. The mechanism was investigated using in situ high‐resolution mass

  在这里，我们描述了1,7-烯炔与t BuONO和H 2 O的级联硝化/环化序列的吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮骨架的一锅构建。级联通过烯烃硝化进行， 1,7-烯炔-6-外型-trig环化，C  ħ硝化，和氧化还原环合，并表现出优异的官能团耐受性。使用原位高分辨率质谱（HR-MS）研究了该机理。
• Radical Deaminative <i>ipso</i>-Cyclization of 4-Methoxyanilines with 1,7-Enynes for Accessing Spirocyclohexadienone-Containing Cyclopenta[<i>c</i>]quinolin-4-ones
  作者：Jie Li、Wen-Wen Zhang、Xiao-Jing Wei、Feng Liu、Wen-Juan Hao、Shu-Liang Wang、Guigen Li、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00704

  日期：2017.7.7

  A new C-center radical-triggered bicyclization cascade of N-tethered 1,7-enynes for forming 28 examples of biologically interesting spirocyclohexadienone-containing cyclopenta[c]quinolin-4-ones with two all-carbon quaternary stereocenters has been established under mild conditions. The in situ generated diazonium salts from 4-methoxyanilines and t-BuONO are served as 4-methoxyphenyl precursors without

  在温和的条件下建立了一个新的由N系1,7-烯炔组成的C中心自由基触发的双环化级联，用于形成28个生物学上有趣的含螺环己二酮的环戊四烯[ c ]喹啉-4-酮实例，并带有两个全碳四元立体中心条件。由4-甲氧基苯胺和t - BuONO原位生成的重氮盐可作为4-甲氧基苯基前体使用，而无需额外的氧化剂，可实现6- exo - dig环化/ 5- exo - trig ipso环化反应通过无金属脱芳构作用构建三个新的C–C键。该反应还具有广泛的底物范围，成环效率和高官能团耐受性。
• Visible-Light-Promoted Tandem Annulation of <i>N</i>-(<i>o</i>-Ethynylaryl)acrylamides with CH₂Cl₂
  作者：Yu Liu、Ren-Jie Song、Shenglian Luo、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03561

  日期：2018.1.5

  A novel tandem annulation of N-(o-ethynylaryl)acrylamides, with CH2Cl2 as a one-carbon unit, for the divergent synthesis of cyclopenta[c]quinolin-4(5H)-ones and benzo[j]phenanthridin-6(5H)-ones, which relies on the substitution effect of the 2 position of the acrylamide moiety, is described. Promoted by the visible-light photoredox catalysis, this reaction allows the formation of multiple chemical

  以CH 2 Cl 2为一个碳原子单元的N-（邻乙炔基芳基）丙烯酰胺的新型串联环化反应，用于发散合成环戊[ c ]喹啉4（5H）-酮和苯并[ j ]菲啶-描述了依赖于丙烯酰胺部分的2位的取代作用的6（5H）-1。在可见光氧化还原催化的促进下，该反应允许通过多个C–Cl / CH–H功能化和[2 + 2 +1]级联反应形成多个化学键。