2-(hex-1-yn-1-yl)-4-methoxyaniline | 1072123-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 2-(hex-1-yn-1-yl)-4-methoxyaniline
• CAS: 1072123-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: KWUBKPNZLAJMRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)-4-methoxyaniline 在 lithium perchlorate trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 1-(2-butyl-5-hydroxy-6,9-dihydro-1H-6,9-methanobenzo[g]indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Anodic dearomatization of 2-alkynylanilines for the synthesis of multi-functionalized indoles

  摘要：

  报道了一种2-炔基苯胺的阳极氧化脱芳香化反应及其在合成苯环多官能化吲哚类化合物中的应用。

  DOI：

  10.1039/d2cc01766k
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 2-碘-4-甲氧基苯基胺 生成 2-(hex-1-yn-1-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-（炔基）芳基异氰酸酯与有机硼试剂的环化反应，立体选择性地合成3-亚烷基新吲哚。

  摘要：

  钯（0）/单膦催化剂促进2-（炔基）芳基异氰酸酯与有机硼试剂的环化反应，以产生立体确定的3-亚烷基亚乙基吲哚。炔基和异氰酸根合基团与Pd（0）进行氧化环化反应，形成oxapalladacycle中间体。随后的重金属化和还原消除得到产物。

  DOI：

  10.1021/ol801844w

文献信息

• Crossover-Annulation/Oxygenation Approach to Functionalized Phenanthridines by Palladium–Copper Relay Catalysis
  作者：Xiang Liu、Renjie Mao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03427

  日期：2017.12.15

  A tandem crossover-annulation and oxygenation process of conjugated enediyne-acids and ortho-alkynylanilines was achieved by palladium-copper relay catalysis under an oxygen atmosphere, giving access to the three-component assembly of 9-acylphenanthridine compounds.